(1R,2S,3R,4R,6S)-p-menthane-1,2,3,6-tetrol | 1093733-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3R,4R,6S)-p-menthane-1,2,3,6-tetrol
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R,5R)-2-methyl-5-(propan-2-yl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol；Rel-(1r,2s,3r,4r,6s)p-menthane-1,2,3,6-tetrol；(1S,2R,3S,4R,5R)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 1093733-76-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄
• 分子量: 204.266
• InChiKey: YFASMKQYOXGOCQ-MQIGXGKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5S,6S,7R)-5-methyl-7-(propan-2-yl)-2,3-dioxabicyclo-[2.2.2]octane-5,6-diol 在 5% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(1R,2S,3R,4R,6S)-p-menthane-1,2,3,6-tetrol
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氧杂双环[2.2.2]辛烷-5,6-二醇的合成与化学

  摘要：

  用四氧化将1，4-二取代的2，3-二氧杂双环[2.2.2]辛-5-烯二羟基化，以高度选择性的方式产生抗过氧化物键合的二醇。过氧化物键的还原提供了具有相对产率的甲苯甲酚相对立体化学的环己烷-1,2,3,4-四醇。该新方法用于合成天然产物（1 S，2 R，3 S，4 R，5 R）-2-甲基-5-（丙-2-基）环己烷-1,2,3,4- （R的短序列中的tetrol（1））-α-水芹烯。此外，在研究2,3-二氧杂双环[2.2.2]辛烷-5,6-二醇的化学过程中，发现了迄今未知的重排，其对于合成1,4-二羰基包括光学富集的合成子具有广泛的适用性。 。还报道了适用于这种重排的广泛的机械研究。

  DOI：

  10.1021/jo8020506

文献信息

• Synthesis and Chemistry of 2,3-Dioxabicyclo[2.2.2]octane-5,6-diols
  作者：Peter Valente、Thomas D. Avery、Dennis K. Taylor、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1021/jo8020506

  日期：2009.1.2

  1,4-Disubstituted 2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-enes were dihydroxylated with osmium tetroxide to yield diols anti to the peroxide linkage in a highly selective manner. Reduction of the peroxide bond furnished cyclohexane-1,2,3,4-tetraols with toxocarol relative stereochemistry in excellent yield. This new methodology was employed to synthesize the natural product (1S,2R,3S,4R,5R)-2-methyl-5-(propa

  用四氧化将1，4-二取代的2，3-二氧杂双环[2.2.2]辛-5-烯二羟基化，以高度选择性的方式产生抗过氧化物键合的二醇。过氧化物键的还原提供了具有相对产率的甲苯甲酚相对立体化学的环己烷-1,2,3,4-四醇。该新方法用于合成天然产物（1 S，2 R，3 S，4 R，5 R）-2-甲基-5-（丙-2-基）环己烷-1,2,3,4- （R的短序列中的tetrol（1））-α-水芹烯。此外，在研究2,3-二氧杂双环[2.2.2]辛烷-5,6-二醇的化学过程中，发现了迄今未知的重排，其对于合成1,4-二羰基包括光学富集的合成子具有广泛的适用性。 。还报道了适用于这种重排的广泛的机械研究。