[(4R,5S)-5-chloro-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methoxy-2-oxopentyl]phosphonic acid dimethyl ester | 865872-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [(4R,5S)-5-chloro-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methoxy-2-oxopentyl]phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: (4R,5S)-5-chloro-1-dimethoxyphosphoryl-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methoxypentan-2-one
• CAS: 865872-23-7
• 化学式: C₁₃H₂₄ClO₇P
• 分子量: 358.756
• InChiKey: XAIVAQHOHCJFRG-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5S)-5-chloro-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methoxy-2-oxopentyl]phosphonic acid dimethyl ester 在 barium dihydroxide 、 [Ph₃PCuH]6 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3aS,6aS)-5-[(1S,6R,7S)-7-chloro-7-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-methoxy-1-methyl-4-oxoheptyl]-5-methoxytetrahydrofuro[3,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of a Tetracyclic C₂₆−C₄₀ Subunit Containing the DEF-Bis-Spiroacetal

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of the fully elaborated C-26-C-40 tricyclic [5,6,6]-bis-spiroacetal of spirastrellolide A containing the C-28 chlorine substituent is reported, exploiting asymmetric Sharpless dihydroxylation and boron-mediated allylation methodology.

  DOI：

  10.1021/ol051403c
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-chloro-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxybutan-1-ol 在 草酰氯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(4R,5S)-5-chloro-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methoxy-2-oxopentyl]phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of a Tetracyclic C₂₆−C₄₀ Subunit Containing the DEF-Bis-Spiroacetal

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of the fully elaborated C-26-C-40 tricyclic [5,6,6]-bis-spiroacetal of spirastrellolide A containing the C-28 chlorine substituent is reported, exploiting asymmetric Sharpless dihydroxylation and boron-mediated allylation methodology.

  DOI：

  10.1021/ol051403c

文献信息

• Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of a Tetracyclic C₂₆−C₄₀ Subunit Containing the DEF-Bis-Spiroacetal
  作者：Ian Paterson、Edward A. Anderson、Stephen M. Dalby、Olivier Loiseleur

  DOI：10.1021/ol051403c

  日期：2005.9.1

  A stereocontrolled synthesis of the fully elaborated C-26-C-40 tricyclic [5,6,6]-bis-spiroacetal of spirastrellolide A containing the C-28 chlorine substituent is reported, exploiting asymmetric Sharpless dihydroxylation and boron-mediated allylation methodology.