2-[3-((2S,6S)-6-{(3S,4R)-7-[(2S,6R)-6-(1-Ethoxycarbonyl-1-methyl-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-4-hydroxy-3-methyl-6-oxo-heptyl}-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl]-6-methoxy-benzoic acid methyl ester | 909554-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-((2S,6S)-6-{(3S,4R)-7-[(2S,6R)-6-(1-Ethoxycarbonyl-1-methyl-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-4-hydroxy-3-methyl-6-oxo-heptyl}-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl]-6-methoxy-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[3-[(2S,6S)-6-[(3S,4R)-7-[(2S,6R)-6-(1-ethoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)oxan-2-yl]-4-hydroxy-3-methyl-6-oxoheptyl]oxan-2-yl]propyl]-6-methoxybenzoate
• CAS: 909554-64-9
• 化学式: C₃₆H₅₆O₉
• 分子量: 632.835
• InChiKey: UEFNMWIKSNARKD-LFNXRGEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-((2S,6S)-6-{(3S,4R)-7-[(2S,6R)-6-(1-Ethoxycarbonyl-1-methyl-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-4-hydroxy-3-methyl-6-oxo-heptyl}-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl]-6-methoxy-benzoic acid methyl ester 在 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到2-[3-((2S,6S)-6-{(3S,4R,6R)-7-[(2S,6R)-6-(1-Ethoxycarbonyl-1-methyl-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-4,6-dihydroxy-3-methyl-heptyl}-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl]-6-methoxy-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SCH 351448单体单元的立体选择性合成

  摘要：

  大二内酯 SCH 351448 的单体单元由三个结构单元合成。在 C21-C22（Wittig）和 C10-C11（立体选择性醛醇）之间选择了战略断开。两个 2,6-二取代四氢吡喃环的顺式构型是通过立体选择性阳离子还原建立的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600106
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 Amberlyst 15 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 2-[3-((2S,6S)-6-{(3S,4R)-7-[(2S,6R)-6-(1-Ethoxycarbonyl-1-methyl-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-4-hydroxy-3-methyl-6-oxo-heptyl}-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl]-6-methoxy-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SCH 351448单体单元的立体选择性合成

  摘要：

  大二内酯 SCH 351448 的单体单元由三个结构单元合成。在 C21-C22（Wittig）和 C10-C11（立体选择性醛醇）之间选择了战略断开。两个 2,6-二取代四氢吡喃环的顺式构型是通过立体选择性阳离子还原建立的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600106