9-[6'-O-benzyl-1',3'-O-anhydro-β-D-psicofuranosyl]adenine | 873957-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[6'-O-benzyl-1',3'-O-anhydro-β-D-psicofuranosyl]adenine
• 英文别名: (1R,3R,4R,5R)-1-(6-aminopurin-9-yl)-3-(phenylmethoxymethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-4-ol
• CAS: 873957-61-0
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅O₄
• 分子量: 369.38
• InChiKey: KAOINVXOXHJZJP-SCFUHWHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[6'-O-benzyl-1',3'-O-anhydro-β-D-psicofuranosyl]adenine 在 palladium dihydroxide ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-(1,3-anhydro-β-D-psicofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation of the oxetane-nucleosides

  摘要：

  据报道，有效且实用的大规模合成适当保护的 1',2'-氧杂环丁烷锁定的嘌呤和嘧啶核苷，用于通过固相合成掺入寡聚 DNA 或 RNA。使用 Vorbrüggen 程序，通过采用 1,2-二-O-乙酰基-3,4- 的正交保护策略的收敛合成程序，实现了高区域选择性和立体选择性，并在糖基化反应中优先形成 β-端基异构体。 O-异亚丙基-6-O-(4-甲苯酰基)-D-呋喃酮糖或2-O-乙酰基-6-O-苄基-1,3,4-三-O-(4-甲苯酰基)-D-呋喃酮糖糖基供体。

  DOI：

  10.1039/b511406c
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-[6'-O-benzyl-1',3',4'-tri-O-(4-toluoyl)-D-psicofuranosyl]adenine 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 氨 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 9-[6'-O-benzyl-1',3'-O-anhydro-β-D-psicofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation of the oxetane-nucleosides

  摘要：

  据报道，有效且实用的大规模合成适当保护的 1',2'-氧杂环丁烷锁定的嘌呤和嘧啶核苷，用于通过固相合成掺入寡聚 DNA 或 RNA。使用 Vorbrüggen 程序，通过采用 1,2-二-O-乙酰基-3,4- 的正交保护策略的收敛合成程序，实现了高区域选择性和立体选择性，并在糖基化反应中优先形成 β-端基异构体。 O-异亚丙基-6-O-(4-甲苯酰基)-D-呋喃酮糖或2-O-乙酰基-6-O-苄基-1,3,4-三-O-(4-甲苯酰基)-D-呋喃酮糖糖基供体。

  DOI：

  10.1039/b511406c

文献信息

• Facile preparation of the oxetane-nucleosides
  作者：Małgorzata Bogucka、Petr Nauš、Wimal Pathmasiri、Jharna Barman、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1039/b511406c

  日期：——

  Efficient and practical large scale synthesis of suitably protected 1′,2′-oxetane locked purine and pyrimidine nucleosides for incorporation in oligo-DNA or -RNA by solid-phase synthesis is reported. A high regio and stereoselectivity with preferential formation of the β-anomer in the glycosylation reaction, using the Vorbrüggen procedure, was achieved by a convergent synthetic procedure with orthogonal protection strategy using either 1,2-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-6-O-(4-toluoyl)-D-psicofuranose or 2-O-acetyl-6-O-benzyl-1,3,4-tri-O-(4-toluoyl)-D-psicofuranose as the glycosyl donor.

  据报道，有效且实用的大规模合成适当保护的 1',2'-氧杂环丁烷锁定的嘌呤和嘧啶核苷，用于通过固相合成掺入寡聚 DNA 或 RNA。使用 Vorbrüggen 程序，通过采用 1,2-二-O-乙酰基-3,4- 的正交保护策略的收敛合成程序，实现了高区域选择性和立体选择性，并在糖基化反应中优先形成 β-端基异构体。 O-异亚丙基-6-O-(4-甲苯酰基)-D-呋喃酮糖或2-O-乙酰基-6-O-苄基-1,3,4-三-O-(4-甲苯酰基)-D-呋喃酮糖糖基供体。