16-benzyloxy-3-(2-benzyloxy-1-vinyl-tetradecyloxy)-hexadec-1-en-4-ol | 757971-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 16-benzyloxy-3-(2-benzyloxy-1-vinyl-tetradecyloxy)-hexadec-1-en-4-ol
• 英文别名: (3R,4S)-16-phenylmethoxy-3-[(3R,4R)-4-phenylmethoxyhexadec-1-en-3-yl]oxyhexadec-1-en-4-ol
• CAS: 757971-73-6
• 化学式: C₄₆H₇₄O₄
• 分子量: 691.091
• InChiKey: WTMKBGXLOCGDAN-OXUQANAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-benzyloxy-3-(2-benzyloxy-1-vinyl-tetradecyloxy)-hexadec-1-en-4-ol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到{(S)-13-Benzyloxy-1-[(R)-1-((1R,2R)-2-benzyloxy-1-vinyl-tetradecyloxy)-allyl]-tridecyloxy}-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  新战略的Monotetrahydrofuran圈的建设番基于荔枝内酯对钌闭环易位：应用Solamin的合成

  摘要：

  Solamin的原始总会聚合成（A型番荔枝达到荔枝内酯）。通过使用咪唑基亚钌钌配合物的闭环复分解（RCM）反应获得中心THF核心。RCM基材是由乙烯基取代的环氧化物与烯丙醇反应制得的，烯丙醇均由炔丙醇合成。该策略的灵活性应可用于制备各种天然和非天然的非水产乙酸原素。

  DOI：

  10.1021/jo049505o
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 12-bromododecyl ether 在 titanium(IV) isopropylate 、 nickel diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium amide 、 氢气 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 351.0h， 生成 16-benzyloxy-3-(2-benzyloxy-1-vinyl-tetradecyloxy)-hexadec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  新战略的Monotetrahydrofuran圈的建设番基于荔枝内酯对钌闭环易位：应用Solamin的合成

  摘要：

  Solamin的原始总会聚合成（A型番荔枝达到荔枝内酯）。通过使用咪唑基亚钌钌配合物的闭环复分解（RCM）反应获得中心THF核心。RCM基材是由乙烯基取代的环氧化物与烯丙醇反应制得的，烯丙醇均由炔丙醇合成。该策略的灵活性应可用于制备各种天然和非天然的非水产乙酸原素。

  DOI：

  10.1021/jo049505o

文献信息

• New Strategy for the Construction of a Monotetrahydrofuran Ring in <i>Annonaceous </i>Acetogenin Based on a Ruthenium Ring-Closing Metathesis:  Application to the Synthesis of Solamin
  作者：Guillaume Prestat、Christophe Baylon、Marie-Pierre Heck、Gabriela A. Grasa、Steven P. Nolan、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo049505o

  日期：2004.8.1

  An original convergent total synthesis of Solamin (type A annonaceous acetogenin) was achieved. The central THF core was obtained by means of a ring-closing metathesis (RCM) reaction using a ruthenium imidazolylidene complex. The RCM substrate was prepared from a vinyl-substituted epoxide by reaction with an allyl alcohol, both synthesized from propargylic alcohol. The flexibility of the strategy should

  Solamin的原始总会聚合成（A型番荔枝达到荔枝内酯）。通过使用咪唑基亚钌钌配合物的闭环复分解（RCM）反应获得中心THF核心。RCM基材是由乙烯基取代的环氧化物与烯丙醇反应制得的，烯丙醇均由炔丙醇合成。该策略的灵活性应可用于制备各种天然和非天然的非水产乙酸原素。