(3S,4R)-16-benzyloxy-3,4-epoxy-hexadec-1-ene | 757971-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-16-benzyloxy-3,4-epoxy-hexadec-1-ene
• 英文别名: (2S,3R)-2-ethenyl-3-(12-phenylmethoxydodecyl)oxirane
• CAS: 757971-74-7
• 化学式: C₂₃H₃₆O₂
• 分子量: 344.538
• InChiKey: QCNYFHZYEOYOLT-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-16-benzyloxy-3,4-epoxy-hexadec-1-ene 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 {(S)-13-Benzyloxy-1-[(R)-1-((1R,2R)-2-benzyloxy-1-vinyl-tetradecyloxy)-allyl]-tridecyloxy}-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  新战略的Monotetrahydrofuran圈的建设番基于荔枝内酯对钌闭环易位：应用Solamin的合成

  摘要：

  Solamin的原始总会聚合成（A型番荔枝达到荔枝内酯）。通过使用咪唑基亚钌钌配合物的闭环复分解（RCM）反应获得中心THF核心。RCM基材是由乙烯基取代的环氧化物与烯丙醇反应制得的，烯丙醇均由炔丙醇合成。该策略的灵活性应可用于制备各种天然和非天然的非水产乙酸原素。

  DOI：

  10.1021/jo049505o
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 12-bromododecyl ether 在 titanium(IV) isopropylate 、 nickel diacetate 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium amide 、 氢气 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 350.0h， 生成 (3S,4R)-16-benzyloxy-3,4-epoxy-hexadec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  新战略的Monotetrahydrofuran圈的建设番基于荔枝内酯对钌闭环易位：应用Solamin的合成

  摘要：

  Solamin的原始总会聚合成（A型番荔枝达到荔枝内酯）。通过使用咪唑基亚钌钌配合物的闭环复分解（RCM）反应获得中心THF核心。RCM基材是由乙烯基取代的环氧化物与烯丙醇反应制得的，烯丙醇均由炔丙醇合成。该策略的灵活性应可用于制备各种天然和非天然的非水产乙酸原素。

  DOI：

  10.1021/jo049505o