[(3aR,4S,6aR,8S,9R,9aS,9bS)-3,6-dimethylidene-4-[(2R)-2-methyloxirane-2-carbonyl]oxy-2-oxospiro[3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-9,2'-oxirane]-8-yl] (4S,5R)-2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-5-carboxylate | 861659-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(3aR,4S,6aR,8S,9R,9aS,9bS)-3,6-dimethylidene-4-[(2R)-2-methyloxirane-2-carbonyl]oxy-2-oxospiro[3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-9,2'-oxirane]-8-yl] (4S,5R)-2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 861659-91-8
• 化学式: C₃₅H₃₃NO₉
• 分子量: 611.648
• InChiKey: RZUWXOSJGMYVEG-BFVXQGQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4S,6aR,8S,9R,9aS,9bS)-3,6-dimethylidene-4-[(2R)-2-methyloxirane-2-carbonyl]oxy-2-oxospiro[3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-9,2'-oxirane]-8-yl] (4S,5R)-2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-5-carboxylate 、 对甲苯磺酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到[(3aR,4S,6aR,8S,9R,9aS,9bS)-8-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-3,6-dimethylidene-2-oxospiro[3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-9,2'-oxirane]-4-yl] (2R)-2-methyloxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些天然和合成的愈创木酚内酯的细胞毒活性。

  摘要：

  测试了几种天然番石榴内酯和repin（1）的合成衍生物，发现它们对肿瘤细胞的复制具有活性。列宾（1）以及一卤代和二卤代醇类似物（2、7-9、11、12）均显示出显着的抗肿瘤效力。通过用紫杉醇侧链酯化repin而获得更有效的化合物（17）。

  DOI：

  10.1021/np0500575
• 作为产物：
  描述：

  repin 、 (4S,5R)-2,4-二苯基-4,5-二氢噁唑-5-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到[(3aR,4S,6aR,8S,9R,9aS,9bS)-3,6-dimethylidene-4-[(2R)-2-methyloxirane-2-carbonyl]oxy-2-oxospiro[3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-9,2'-oxirane]-8-yl] (4S,5R)-2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些天然和合成的愈创木酚内酯的细胞毒活性。

  摘要：

  测试了几种天然番石榴内酯和repin（1）的合成衍生物，发现它们对肿瘤细胞的复制具有活性。列宾（1）以及一卤代和二卤代醇类似物（2、7-9、11、12）均显示出显着的抗肿瘤效力。通过用紫杉醇侧链酯化repin而获得更有效的化合物（17）。

  DOI：

  10.1021/np0500575

文献信息

• Cytotoxic Activity of Some Natural and Synthetic Guaianolides
  作者：Maurizio Bruno、Sergio Rosselli、Antonella Maggio、Rosa Angela Raccuglia、Kenneth F. Bastow、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/np0500575

  日期：2005.7.1

  Several natural guaianolides and synthetic derivatives of repin (1) were tested and found to be active against tumor cell replication. Repin (1) and both mono- and di-halohydrin analogues (2, 7-9, 11, 12) showed significant antitumor potency. A more effective compound (17) was obtained by esterificating repin with the paclitaxel side chain.

  测试了几种天然番石榴内酯和repin（1）的合成衍生物，发现它们对肿瘤细胞的复制具有活性。列宾（1）以及一卤代和二卤代醇类似物（2、7-9、11、12）均显示出显着的抗肿瘤效力。通过用紫杉醇侧链酯化repin而获得更有效的化合物（17）。