3-[(R)-5-Butyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethanesulfonyl)-pyrrolidin-2-yl]-propan-1-ol | 292615-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(R)-5-Butyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethanesulfonyl)-pyrrolidin-2-yl]-propan-1-ol
• 英文别名: 3-[(5R)-5-butyl-1-(2-trimethylsilylethylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 292615-21-5
• 化学式: C₁₆H₃₅NO₃SSi
• 分子量: 349.61
• InChiKey: FSTCOOSEPIGFEM-AAFJCEBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(R)-5-Butyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethanesulfonyl)-pyrrolidin-2-yl]-propan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 碘代三甲硅烷 、 TEA 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (3R*,5R*,8aR*)-3-Butyl-5-propyloctahydroindolizine (GTX 223AB)
  参考文献：
  名称：

  β-氨基丙烯酸酯的自由基环化：（-）-吲哚唑烷223AB的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-吲哚并咪唑223AB是通过反式2，5-二取代的吡咯烷的β-氨基丙烯酸酯衍生物的自由基环化反应合成的。反式2，5-二取代的吡咯烷底物是通过Ses保护的β-氨基丙烯酸酯的自由基环化制备的。

  DOI：

  10.1021/ol006094z
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-5-Butyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethanesulfonyl)-pyrrolidin-2-yl]-acetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[(R)-5-Butyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethanesulfonyl)-pyrrolidin-2-yl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  β-氨基丙烯酸酯的自由基环化：（-）-吲哚唑烷223AB的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-吲哚并咪唑223AB是通过反式2，5-二取代的吡咯烷的β-氨基丙烯酸酯衍生物的自由基环化反应合成的。反式2，5-二取代的吡咯烷底物是通过Ses保护的β-氨基丙烯酸酯的自由基环化制备的。

  DOI：

  10.1021/ol006094z

文献信息

• Radical Cyclization of β-Aminoacrylates:  Synthesis of (−)-Indolizidine 223AB
  作者：Eun Lee、Jeong、Sun Joon Min、Sukwon Hong、Jaehong Lim、Sang Kyun Kim、Hak Joong Kim、Bum Gyu Choi、Ki Chul Koo

  DOI：10.1021/ol006094z

  日期：2000.7.1

  [reaction: see text] (-)-Indolizidine 223AB was synthesized via radical cyclization of the beta-aminoacrylate derivative of a trans-2,5-disubstituted pyrrolidine. The trans-2,5-disubstituted pyrrolidine substrate was prepared by radical cyclization of a Ses-protected beta-aminoacrylate.

  [反应：见正文]（-）-吲哚并咪唑223AB是通过反式2，5-二取代的吡咯烷的β-氨基丙烯酸酯衍生物的自由基环化反应合成的。反式2，5-二取代的吡咯烷底物是通过Ses保护的β-氨基丙烯酸酯的自由基环化制备的。