(2R,5R,2'R,5'R)-5'-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-carbaldehyde | 887330-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,5R,2'R,5'R)-5'-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytridecyl]oxolan-2-yl]oxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 887330-24-7
• 化学式: C₂₈H₅₄O₄Si
• 分子量: 482.82
• InChiKey: XQYAGZBPCVKCDK-RFNQJFSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.98
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,2'R,5'R)-5'-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 N-甲基麻黄碱 、 氢气 、 碘 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Longimicin D的首次全合成

  摘要：

  我们已经完成了 longimicin D (1) 的首次全合成，它对人胰腺癌细胞显示出有效的细胞毒性。带有拥挤立体中心的双四氢呋喃核是通过我们合成聚四氢呋喃核的方法构建的，该核由具有 C4 单元的不对称炔基化和立体发散的四氢呋喃环形成组成。尽管我们计划加入 C9-C34 双 THF 核心段 2 和 C1-C8 γ-内酯段 3，但模型研究表明耦合很困难。我们通过使用代表 C3 到 C12 位置的多亚甲基链的官能化炔烃 19 应用双 THF 醛 24 的不对称炔基化来解决该问题。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500850
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R,6R,9R,10R)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5;6,9-diepoxy-1-docosanol 在 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以90%的产率得到(2R,5R,2'R,5'R)-5'-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Longimicin D的首次全合成

  摘要：

  我们已经完成了 longimicin D (1) 的首次全合成，它对人胰腺癌细胞显示出有效的细胞毒性。带有拥挤立体中心的双四氢呋喃核是通过我们合成聚四氢呋喃核的方法构建的，该核由具有 C4 单元的不对称炔基化和立体发散的四氢呋喃环形成组成。尽管我们计划加入 C9-C34 双 THF 核心段 2 和 C1-C8 γ-内酯段 3，但模型研究表明耦合很困难。我们通过使用代表 C3 到 C12 位置的多亚甲基链的官能化炔烃 19 应用双 THF 醛 24 的不对称炔基化来解决该问题。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500850

文献信息

• First Total Synthesis of Longimicin D
  作者：Hiroaki Tominaga、Naoyoshi Maezaki、Minori Yanai、Naoto Kojima、Daisuke Urabe、Risa Ueki、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1002/ejoc.200500850

  日期：2006.3

  We have accomplished the first total synthesis of longimicin D (1), which displays potent cytotoxicity against human pancreatic carcinoma cells. The bis-THF core bearing congested stereocenters was constructed by our methodology for synthesis of poly-THF cores, which consists of asymmetric alkynylation with the C4 unit and stereodivergent THF ring formation. Although we had planned to join the C9–C34

  我们已经完成了 longimicin D (1) 的首次全合成，它对人胰腺癌细胞显示出有效的细胞毒性。带有拥挤立体中心的双四氢呋喃核是通过我们合成聚四氢呋喃核的方法构建的，该核由具有 C4 单元的不对称炔基化和立体发散的四氢呋喃环形成组成。尽管我们计划加入 C9-C34 双 THF 核心段 2 和 C1-C8 γ-内酯段 3，但模型研究表明耦合很困难。我们通过使用代表 C3 到 C12 位置的多亚甲基链的官能化炔烃 19 应用双 THF 醛 24 的不对称炔基化来解决该问题。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)