(1R,4R)-11-(benzyloxy)-1-[(1R,4R,5R,8R,9R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,4:5,8-diepoxyhenycosanyl]-4-(methoxymethoxy)undec-2-yn-1-ol | 887330-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4R)-11-(benzyloxy)-1-[(1R,4R,5R,8R,9R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,4:5,8-diepoxyhenycosanyl]-4-(methoxymethoxy)undec-2-yn-1-ol
• 英文别名: (1R,4R)-1-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytridecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-4-(methoxymethoxy)-11-phenylmethoxyundec-2-yn-1-ol
• CAS: 887330-25-8
• 化学式: C₄₇H₈₂O₇Si
• 分子量: 787.249
• InChiKey: VXDYOJSAQMNCAD-SUQQTWRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.69
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-11-(benzyloxy)-1-[(1R,4R,5R,8R,9R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,4:5,8-diepoxyhenycosanyl]-4-(methoxymethoxy)undec-2-yn-1-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氢气 、 碘 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (3RS,5S)-3-[(8R,11R,12R,15R,16R,19R,20R)-20-(tert-butyldimethylsilyloxy)-12,15:16,19-diepoxy-8,11-bis(methoxymethoxy)dotriacontanyl]-5-methyl-3-(phenylsulfenyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Longimicin D的首次全合成

  摘要：

  我们已经完成了 longimicin D (1) 的首次全合成，它对人胰腺癌细胞显示出有效的细胞毒性。带有拥挤立体中心的双四氢呋喃核是通过我们合成聚四氢呋喃核的方法构建的，该核由具有 C4 单元的不对称炔基化和立体发散的四氢呋喃环形成组成。尽管我们计划加入 C9-C34 双 THF 核心段 2 和 C1-C8 γ-内酯段 3，但模型研究表明耦合很困难。我们通过使用代表 C3 到 C12 位置的多亚甲基链的官能化炔烃 19 应用双 THF 醛 24 的不对称炔基化来解决该问题。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500850
• 作为产物：
  描述：

  8-(benzyloxy)octanal 在 正丁基锂 、 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 N-甲基麻黄碱 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (1R,4R)-11-(benzyloxy)-1-[(1R,4R,5R,8R,9R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,4:5,8-diepoxyhenycosanyl]-4-(methoxymethoxy)undec-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Longimicin D的首次全合成

  摘要：

  我们已经完成了 longimicin D (1) 的首次全合成，它对人胰腺癌细胞显示出有效的细胞毒性。带有拥挤立体中心的双四氢呋喃核是通过我们合成聚四氢呋喃核的方法构建的，该核由具有 C4 单元的不对称炔基化和立体发散的四氢呋喃环形成组成。尽管我们计划加入 C9-C34 双 THF 核心段 2 和 C1-C8 γ-内酯段 3，但模型研究表明耦合很困难。我们通过使用代表 C3 到 C12 位置的多亚甲基链的官能化炔烃 19 应用双 THF 醛 24 的不对称炔基化来解决该问题。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500850