1,1,4,4-tetrachloro-2,3,5,6-tetraethyl-1,4-disilacyclohexa-2,5-diene | 557794-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,1,4,4-tetrachloro-2,3,5,6-tetraethyl-1,4-disilacyclohexa-2,5-diene
• 英文别名: 1,4-Disilacyclohexa-2,5-diene, 1,1,4,4-tetrachloro-2,3,5,6-tetraethyl-；1,1,4,4-tetrachloro-2,3,5,6-tetraethyl-1,4-disiline
• CAS: 557794-25-9
• 化学式: C₁₂H₂₀Cl₄Si₂
• 分子量: 362.274
• InChiKey: ZJQNNFGGOJDUJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,1,4,4-tetrachloro-2,3,5,6-tetraethyl-1,4-disilacyclohexa-2,5-diene 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2,3,5,6-tetraethyl-1,1,4,4-tetrakis-(trimethylsilyl)-1,4-disilacyclohexa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二苯并环己-2,5-二烯的循环交叉超共轭的优化

  摘要：

  循环互超共轭可以存在于可变程度的1,4-二ditetrelcyclohexa -2,5-二烯，即，全碳环己-1,4-二烯和1,4-二硅杂/ digerma / distanna / diplumbacyclohexa -2,5- -dienes。在这项研究中，我们首先使用密度泛函理论（DFT）计算，以寻求最佳的原子E和取代基E'Me优化缀合强度3在两个饱和E（E'Me 3）2个部分（E和E'为相同或不同的tetrel（第14组）元素）。我们表明，与逐渐加重E'Me全碳环己二烯3两个饱和碳原子上的取代基显示出明显的交叉超共轭。这些化合物，其形式上具有两个分离的C = C键中的第一个电子激发，被计算以达到波长只要为400nm（3.1电子伏特的激发能）。这些跃迁大部分是禁止的，在387 nm（3.2 eV）处发现了最低的跃迁。硅类似物也是横hyperconjugated，而下降是在1,4- digerma

  DOI：

  10.1021/om5001875
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 在 三氯硅烷 、 tetrabutyl phosphine chloride 作用下， 反应 10.0h， 以75%的产率得到1,1,4,4-tetrachloro-2,3,5,6-tetraethyl-1,4-disilacyclohexa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二硅环己基-2,5-二烯：一种分子结构单元，可实现非常强的中性环状交叉超共轭†

  摘要：

  研究了在两个硅原子上具有四个氯（1a），甲基（1b）或三甲基甲硅烷基（TMS）（1c）取代基的2,3,5,6-四乙基-1,4-二硅环己-2,5-二烯为了设计刚性化合物，这些化合物在排列成一个循环的π和σ键合的分子链段之间具有强的中性交叉超共轭。当取代基改变时，观察到最低电子激发能，最低电离能和第一氧化电位的显着变化，如气相紫外（UV）吸收光谱，紫外光电子能谱（UPS）和循环伏安法所确定的。在1c中观察到特别强的中性环状交叉超共轭。它的最低电子结合能（7.1 eV）与1b（8.5 eV）明显不同。分子轨道分析表明，在1c中，填充的π（CC）和π（SiR 2）基轨道之间的相互作用比1a和1b中的相互作用强。如在各个化合物的循环伏安图中所观察到的（分别为1a，1b和1c分别为1.47、0.88和0.46 V），在最高占据分子轨道上的能量转移也反映在第一氧化电位上。此外，1,4-二硅环己二烯1c在273

  DOI：

  10.1039/c3sc52389f