ethyl 2-[(2R,5R,6S)-5-amino-5-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-6-[2-[(4S,5R)-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]piperidin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate | 405224-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-[(2R,5R,6S)-5-amino-5-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-6-[2-[(4S,5R)-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]piperidin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 405224-77-3
• 化学式: C₂₄H₂₈N₆O₆S₃
• 分子量: 592.721
• InChiKey: DOIRLXCFWWTZSY-ADXSXBNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  252
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(2R,5R,6S)-5-amino-5-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-6-[2-[(4S,5R)-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]piperidin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl (4S,5R)-4-[4-[(2S,3R,6R)-3-amino-3,6-bis[4-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-1,3-thiazol-2-yl]piperidin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肽抗生素的硫链丝菌素家族的合成研究：包含脱氢哌啶，二氢喹啉，l-缬氨酸和掩蔽的脱氢丙氨酸片段的环状核心部分的合成

  摘要：

  硫代链霉菌素肽抗生素家族的含有脱氢哌啶，二氢喹啉，L-缬氨酸和掩蔽的脱氢丙氨酸（即β-苯基硒代丙氨酸）链段的环状核心部分是通过连续连接这四个链段，然后在它们之间的酰胺键上环化而合成的脱氢哌啶和掩蔽的脱氢丙氨酸片段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.122
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4S,5R)-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-thiazole-4-carbaldehyde 在 lithium perchlorate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl 2-[(2R,5R,6S)-5-amino-5-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-6-[2-[(4S,5R)-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]piperidin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肽类抗生素的巯基链霉菌素家族的合成研究：四取代的脱氢哌啶和哌啶核的合成

  摘要：

  合成了肽抗生素的硫代链霉菌素家族的四取代的脱氢哌啶和哌啶核心，其特征在于偶氮甲碱内酯和对映体亚磺酰胺之间的偶联，以及随后的六元亚胺的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02090-1