ethyl 2-[(5R)-5-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-5-[(R)-[2-[(4S,5R)-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]methyl]-3,4-dihydropyrrol-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate | 405224-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-[(5R)-5-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-5-[(R)-[2-[(4S,5R)-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]methyl]-3,4-dihydropyrrol-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 405224-76-2
• 化学式: C₃₁H₃₂N₆O₇S₄
• 分子量: 728.895
• InChiKey: FZWFCTKPMZUHHS-QOUQCVSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  275
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(5R)-5-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-5-[(R)-[2-[(4S,5R)-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]methyl]-3,4-dihydropyrrol-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 三氟乙酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到ethyl 2-[(2R,5R,6S)-5-amino-5-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-6-[2-[(4S,5R)-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]piperidin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肽类抗生素的巯基链霉菌素家族的合成研究：四取代的脱氢哌啶和哌啶核的合成

  摘要：

  合成了肽抗生素的硫代链霉菌素家族的四取代的脱氢哌啶和哌啶核心，其特征在于偶氮甲碱内酯和对映体亚磺酰胺之间的偶联，以及随后的六元亚胺的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02090-1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4S,5R)-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-thiazole-4-carbaldehyde 在 lithium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ethyl 2-[(5R)-5-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-5-[(R)-[2-[(4S,5R)-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]methyl]-3,4-dihydropyrrol-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肽类抗生素的巯基链霉菌素家族的合成研究：四取代的脱氢哌啶和哌啶核的合成

  摘要：

  合成了肽抗生素的硫代链霉菌素家族的四取代的脱氢哌啶和哌啶核心，其特征在于偶氮甲碱内酯和对映体亚磺酰胺之间的偶联，以及随后的六元亚胺的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02090-1

文献信息

• Synthetic studies on the thiostrepton family of peptide antibiotics: synthesis of the tetrasubstituted dehydropiperidine and piperidine cores
  作者：Syuhei Higashibayashi、Kimiko Hashimoto、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02090-1

  日期：2002.1

  The tetrasubstituted dehydropiperidine and piperidine cores of the thiostrepton family of peptide antibiotics were synthesized which featured the coupling between the azomethine ylide and the enantiopure sulfinimine, and the subsequent stereoselective reduction of the six-membered imine.

  合成了肽抗生素的硫代链霉菌素家族的四取代的脱氢哌啶和哌啶核心，其特征在于偶氮甲碱内酯和对映体亚磺酰胺之间的偶联，以及随后的六元亚胺的立体选择性还原。