ethyl 3-[4-(3,3-dimethyl-oxiranylmethoxy)-3-hydroxyphenyl]acrylate | 247922-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[4-(3,3-dimethyl-oxiranylmethoxy)-3-hydroxyphenyl]acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[4-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methoxy]-3-hydroxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 247922-47-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: KYOWYCHKKVRLLT-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[4-(3,3-dimethyl-oxiranylmethoxy)-3-hydroxyphenyl]acrylate 在 二甲基硫 、 dimethyl sulfide borane 、 (R)-1-Me-3,3-Ph₂-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborolidine 、 水 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 192.5h， 生成 (S)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  来自担子菌的新的苯并二恶英型嗜球果伞素。嗜球果伞素D和相关β-甲氧基丙烯酸酯抗生素的结构修订和绝对构型的确定

  摘要：

  新的抗真菌球星蛋白I（1）和K（19）是3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]二恶英衍生物。通过降解为醛3来确定它们的结构和立体化学。合成了两个3的对映异构体，并通过Mosher方法的高场1 H NMR变体确定了绝对构型。（S）-3与源自天然产物的化合物相同。在这些研究的过程中，环氧化物结构15，16和17以前分配给甲氧基丙烯酸酯d，hydroxystrobilurin d和9- methoxystrobilurin K色在被改变18，21和20。所有这些化合物都具有与嗜球果伞素I（1）相同的苯并二恶英核心结构和（S）-构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00563-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[3-hydroxy-4-(3-methyl-but-2-enyloxy)phenyl]acrylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到ethyl 3-[4-(3,3-dimethyl-oxiranylmethoxy)-3-hydroxyphenyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  来自担子菌的新的苯并二恶英型嗜球果伞素。嗜球果伞素D和相关β-甲氧基丙烯酸酯抗生素的结构修订和绝对构型的确定

  摘要：

  新的抗真菌球星蛋白I（1）和K（19）是3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]二恶英衍生物。通过降解为醛3来确定它们的结构和立体化学。合成了两个3的对映异构体，并通过Mosher方法的高场1 H NMR变体确定了绝对构型。（S）-3与源自天然产物的化合物相同。在这些研究的过程中，环氧化物结构15，16和17以前分配给甲氧基丙烯酸酯d，hydroxystrobilurin d和9- methoxystrobilurin K色在被改变18，21和20。所有这些化合物都具有与嗜球果伞素I（1）相同的苯并二恶英核心结构和（S）-构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00563-3

文献信息

• Total syntheses of the strobilurins G, M, and N
  作者：Stefan Kroiß、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.092

  日期：2004.5

  followed by bromine–iodine exchange and Pd–Cu co-catalyzed Stille cross-coupling of the resulting alkenyl iodide with methyl (Z)-2-tributylstannyl-3-methoxyacrylate (7). The synthetic strobilurins G, M, and N were identical with the corresponding natural compounds. In addition, the (2′ S)-configuration of strobilurin G (1) was unambiguously established by oxidative degradation of the synthetic intermediate

  strobilurins的一般合成中的关键反应是（E）-肉桂醛与衍生自溴化（1,1-二溴乙基）三苯基phosph的磷化钾8的高（Z）选择性Wittig反应，然后进行溴-碘交换和Pd-Cu共同催化所得烯基碘化物与（Z）-2-三丁基锡烷基-3-甲氧基丙烯酸甲酯的Stille交叉偶联（7）。合成的球果伞星蛋白G，M和N与相应的天然化合物相同。此外，通过合成中间体（S）-的氧化降解明确确定了嗜球果伞素G（1）的（2 'S）-构型。9至（R）-2，3-二羟基异戊酸。