(4R,5R)-4-ethyl-2,2-dimethyl-5-[(E)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)prop-1-enyl]-1,3-dioxolane | 633317-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4-ethyl-2,2-dimethyl-5-[(E)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)prop-1-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 633317-85-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: QEZCSRXBBLMBHW-BYAJROORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-ethyl-2,2-dimethyl-5-[(E)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)prop-1-enyl]-1,3-dioxolane 在 platinum on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,5S,7R)-7-乙基-5-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷
  参考文献：
  名称：

  （+）- exo -brevicomin的新型立体定向合成

  摘要：

  公开了（+）-外-brevicomin的新颖的立体定向合成。反应序列的关键步骤是使用亚磺酰基部分作为分子内亲核试剂来官能化与溴离子络合的π烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.082
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲基-1,3-二氧杂烷-2-基)乙醇 在 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (4R,5R)-4-ethyl-2,2-dimethyl-5-[(E)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)prop-1-enyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  （+）- exo -brevicomin的新型立体定向合成

  摘要：

  公开了（+）-外-brevicomin的新颖的立体定向合成。反应序列的关键步骤是使用亚磺酰基部分作为分子内亲核试剂来官能化与溴离子络合的π烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.082

文献信息

• A novel and stereospecific synthesis of (+)-exo-brevicomin
  作者：Sadagopan Raghavan、Suju C. Joseph

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.082

  日期：2003.11

  A novel and stereospecific synthesis of (+)-exo-brevicomin is disclosed. The key step of the reaction sequence employs the sulfinyl moiety as an intramolecular nucleophile to functionalize an alkene π-complexed to a bromonium ion.

  公开了（+）-外-brevicomin的新颖的立体定向合成。反应序列的关键步骤是使用亚磺酰基部分作为分子内亲核试剂来官能化与溴离子络合的π烯烃。