3-(6'-azido-3'-O-benzyl-6'-deoxy-2',4'-di-O-methoxymethyl-α-D-glucopyranosyl)prop-1-ene | 854377-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(6'-azido-3'-O-benzyl-6'-deoxy-2',4'-di-O-methoxymethyl-α-D-glucopyranosyl)prop-1-ene
• 英文别名: 3-(6'-azido-3'-O-benzyl-6'-deoxy-2'4'-di-O-methoxymethyl-α-D-glucopyranosyl)-1-propene；(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(azidomethyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)-4-phenylmethoxy-6-prop-2-enyloxane
• CAS: 854377-19-8
• 化学式: C₂₀H₂₉N₃O₆
• 分子量: 407.467
• InChiKey: GAYIAVSIPSYKJJ-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6'-azido-3'-O-benzyl-6'-deoxy-2',4'-di-O-methoxymethyl-α-D-glucopyranosyl)prop-1-ene 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 polymer-bound diphenylphosphine 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (1R,6R,7S,8R,9R,10R,15R,16S,17R,18R)-7,9,16,18-tetrakis(methoxymethoxy)-8,17-bis(phenylmethoxy)-19,20-dioxa-3,12-diazatricyclo[13.3.1.16,10]icosane
  参考文献：
  名称：

  De Novo Synthesis of Sugar-Aza-Crown Ethers via a Domino Staudinger Aza-Wittig Reaction

  摘要：

  A short and highly efficient route to sugar-aza-crown (SAC) ethers has been developed. The key step of the transformation is a one-pot cyclodimerization of C-glycosyl azido aldehydes via a domino Staudinger aza-Wittig reaction. This process allows the preparation of various orthogonally protected SAC ethers, from both alpha- and beta-C-glycosyl azido aldehydes.

  DOI：

  10.1021/jo052489q
• 作为产物：
  描述：

  3-(2',4'-di-O-acetyl-6'-azido-3'-O-benzyl-6'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-1-propene 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(6'-azido-3'-O-benzyl-6'-deoxy-2',4'-di-O-methoxymethyl-α-D-glucopyranosyl)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  由糖氨基酸合成正交保护的环状均聚物

  摘要：

  从吡喃糖糖氨基酸合成了两个新的具有两个至四个糖单元的正交保护的环状均聚物。的酰胺连接的糖的氨基酸（由环状低聚物1 - 3）通过正交保护的吡喃糖氨基酸的新颖的线性低聚物的环化来制备12使用溶液相耦合方法。这些正交保护的环状分子可以被选择性地或完全地脱保护，从而为大环做好了进一步功能化的准备。在环状低聚物的酰胺键的直接的还原1 - 3，得到相应的胺连接的大环化合物4 - 6。以前从未报道过这种基于胺连接的碳水化合物的环状低聚物。这些灵活的分子受体可作为分子，阳离子和阴离子识别的分子宿主进行研究。通过分子模型（AM1）进行的构象分析表明，所有脱保护的环状三聚体和四聚体均优选具有位于腔内部并且外部具有仲羟基的糖环的氧原子的4 C 1椅构象。在酰胺连接的大环中，所有酰胺键都处于反式构象。环状三聚体的内部空腔的估计尺寸约为4.5，环状四聚体的内部空腔的尺寸约为6.9。胺连接的大环化合物显示出相似的构象行为，但内部空腔略有减少。

  DOI：

  10.1021/jo0502899

文献信息

• De Novo Synthesis of Sugar-Aza-Crown Ethers via a Domino Staudinger Aza-Wittig Reaction
  作者：Mickaël Ménand、Jean-Claude Blais、Jean-Marc Valéry、Juan Xie

  DOI：10.1021/jo052489q

  日期：2006.4.1

  A short and highly efficient route to sugar-aza-crown (SAC) ethers has been developed. The key step of the transformation is a one-pot cyclodimerization of C-glycosyl azido aldehydes via a domino Staudinger aza-Wittig reaction. This process allows the preparation of various orthogonally protected SAC ethers, from both alpha- and beta-C-glycosyl azido aldehydes.
• Synthesis of Orthogonally Protected Cyclic Homooligomers from Sugar Amino Acids
  作者：Mickaël Ménand、Jean-Claude Blais、Louis Hamon、Jean-Marc Valéry、Juan Xie

  DOI：10.1021/jo0502899

  日期：2005.5.1

  orthogonally protected cyclic homooligomers with two to four sugar units were synthesized from pyranoid sugar amino acids. Cyclic oligomers composed of amide-linked sugar amino acids (1−3) were prepared by cyclization of linear oligomers of the novel orthogonally protected pyranoid sugar amino acid 12 using a solution-phase coupling method. These orthogonally protected cyclic molecules can be selectively

  从吡喃糖糖氨基酸合成了两个新的具有两个至四个糖单元的正交保护的环状均聚物。的酰胺连接的糖的氨基酸（由环状低聚物1 - 3）通过正交保护的吡喃糖氨基酸的新颖的线性低聚物的环化来制备12使用溶液相耦合方法。这些正交保护的环状分子可以被选择性地或完全地脱保护，从而为大环做好了进一步功能化的准备。在环状低聚物的酰胺键的直接的还原1 - 3，得到相应的胺连接的大环化合物4 - 6。以前从未报道过这种基于胺连接的碳水化合物的环状低聚物。这些灵活的分子受体可作为分子，阳离子和阴离子识别的分子宿主进行研究。通过分子模型（AM1）进行的构象分析表明，所有脱保护的环状三聚体和四聚体均优选具有位于腔内部并且外部具有仲羟基的糖环的氧原子的4 C 1椅构象。在酰胺连接的大环中，所有酰胺键都处于反式构象。环状三聚体的内部空腔的估计尺寸约为4.5，环状四聚体的内部空腔的尺寸约为6.9。胺连接的大环化合物显示出相似的构象行为，但内部空腔略有减少。