(1S,5S,10R)-1-Methoxy-10-((E)-oct-1-enyl)-6-oxo-spiro[4.5]decane-7-carboxylic acid methyl ester | 863398-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5S,10R)-1-Methoxy-10-((E)-oct-1-enyl)-6-oxo-spiro[4.5]decane-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S,5S,6R)-4-methoxy-6-[(E)-oct-1-enyl]-10-oxospiro[4.5]decane-9-carboxylate
• CAS: 863398-74-7
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: IUFDDUWOFHYBIR-IIXPRPJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,10R)-1-Methoxy-10-((E)-oct-1-enyl)-6-oxo-spiro[4.5]decane-7-carboxylic acid methyl ester 在 copper diacetate 、 manganese triacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (1R,2'S,3S,4R,7S)-7-[(E)-hept-1-enyl]-2'-methoxy-2-oxospiro[bicyclo[2.2.1]heptane-3,1'-cyclopentane]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称三组分的1,4-加成/醛醇缩合反应：对映体合成钒A的螺环体系。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500789
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-butyl]-3-((E)-oct-1-enyl)-cyclohexanone 在 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-4-ene 、 碘代三甲硅烷 、 [(Ph)CuH]6 、 苯硅烷 、 氢氟酸 、 potassium hydride 、 氯化铵 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (1S,5S,10R)-1-Methoxy-10-((E)-oct-1-enyl)-6-oxo-spiro[4.5]decane-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化不对称三组分的1,4-加成/醛醇缩合反应：对映体合成钒A的螺环体系。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500789

文献信息

• A Catalytic Asymmetric Three-Component 1,4-Addition/Aldol Reaction: Enantioselective Synthesis of the Spirocyclic System of Vannusal A
  作者：K. C. Nicolaou、Wenjun Tang、Philippe Dagneau、Raffaella Faraoni

  DOI：10.1002/anie.200500789

  日期：2005.6.20