(2S,3R)-3-((S)-2-Amino-2-phenyl-acetoxy)-2-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid allyl ester | 793718-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-((S)-2-Amino-2-phenyl-acetoxy)-2-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid allyl ester
• 英文别名: H-Phg-(1).Boc-Thr(1)-Oallyl；prop-2-enyl (2S,3R)-3-[(2S)-2-amino-2-phenylacetyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 793718-13-5
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 392.452
• InChiKey: OCPOLWXKRGGYHD-KBMXLJTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alloc-L-MePhe-OH 、 (2S,3R)-3-((S)-2-Amino-2-phenyl-acetoxy)-2-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid allyl ester 、 (2S,4S)-4-Hydroxy-piperidine-1,2-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以15%的产率得到dihydrovirginiamycin S₁
  参考文献：
  名称：

  固相合成链霉菌素B抗生素二氢维吉尼亚霉素S1。

  摘要：

  我们描述了二氢维吉尼亚霉素S（1）的第一个固相合成，这是链霉菌素B族抗生素的一种，这是链霉菌产生的非核糖体肽天然产物。这些化合物与协同作用的A组组分一起，是用于治疗威胁生命的感染（如耐万古霉素的肠球菌）的“最后防线”抗菌剂。该合成具有树脂上的环化作用，旨在允许在位置1'，1、2、3、4和6处产生多样化的链霉菌素B类似物。通过明智地选择脱保护条件，偶联条件，解决了对酸和碱的敏感性以及差向异构和重排的问题，和综合策略。这项工作应该能够更好地了解链蛋白B化合物中的结构-活性关系，可能绕过已知耐药机制的类似物的鉴定，以及可能具有新生物活性的类似物的鉴定。

  DOI：

  10.1002/chem.200400267
• 作为产物：
  描述：

  Troc-L-Phg-OH 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 达卡巴嗪 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R)-3-((S)-2-Amino-2-phenyl-acetoxy)-2-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相合成链霉菌素B抗生素二氢维吉尼亚霉素S1。

  摘要：

  我们描述了二氢维吉尼亚霉素S（1）的第一个固相合成，这是链霉菌素B族抗生素的一种，这是链霉菌产生的非核糖体肽天然产物。这些化合物与协同作用的A组组分一起，是用于治疗威胁生命的感染（如耐万古霉素的肠球菌）的“最后防线”抗菌剂。该合成具有树脂上的环化作用，旨在允许在位置1'，1、2、3、4和6处产生多样化的链霉菌素B类似物。通过明智地选择脱保护条件，偶联条件，解决了对酸和碱的敏感性以及差向异构和重排的问题，和综合策略。这项工作应该能够更好地了解链蛋白B化合物中的结构-活性关系，可能绕过已知耐药机制的类似物的鉴定，以及可能具有新生物活性的类似物的鉴定。

  DOI：

  10.1002/chem.200400267

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Dihydrovirginiamycin S1, a Streptogramin B Antibiotic
  作者：Alex Shaginian、Marissa C. Rosen、Brock F. Binkowski、Peter J. Belshaw

  DOI：10.1002/chem.200400267

  日期：2004.9.6

  solid-phase synthesis of dihydrovirginiamycin S(1), a member of the streptogramin B family of antibiotics, which are nonribosomal-peptide natural products produced by Streptomyces. These compounds, along with the synergistic group A components, are "last line of defense" antimicrobial agents for the treatment of life-threatening infections such as vancomycin-resistant enterococci. The synthesis features

  我们描述了二氢维吉尼亚霉素S（1）的第一个固相合成，这是链霉菌素B族抗生素的一种，这是链霉菌产生的非核糖体肽天然产物。这些化合物与协同作用的A组组分一起，是用于治疗威胁生命的感染（如耐万古霉素的肠球菌）的“最后防线”抗菌剂。该合成具有树脂上的环化作用，旨在允许在位置1'，1、2、3、4和6处产生多样化的链霉菌素B类似物。通过明智地选择脱保护条件，偶联条件，解决了对酸和碱的敏感性以及差向异构和重排的问题，和综合策略。这项工作应该能够更好地了解链蛋白B化合物中的结构-活性关系，可能绕过已知耐药机制的类似物的鉴定，以及可能具有新生物活性的类似物的鉴定。