(1R)-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 643024-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 643024-90-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: DTYZENDPSGAVIM-OXGONZEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 ruthenium trichloride 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 BioRad 50 WX acidic resin 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 过碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.83h， 生成 Acetic acid (R)-1-((2R,3R,4R,6S)-4-acetoxy-3-hydroxy-6-phenyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-oxo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷类抗生素辛基酸A的双环核的合成

  摘要：

  使用非对映选择性乙炔化物加成和6-内酯基醚醚化作为关键步骤制备了辛基酸A的双环核。将讨论硒醚化反应的详细研究和在苯基向羧酸转化中遇到的困难。

  DOI：

  10.1021/jo052025s
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷 在 N-甲基麻黄碱 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (1R)-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Polyoxin 和 Nikkomycin 抗生素核心结构的立体选择性方法

  摘要：

  描述了多氧霉素和尼可霉素抗生素核心结构的立体选择性合成。合成的显着元素包括在核糖醛的高产生产中使用基于 IBX 的氧化协议，以及使用非对映选择性锌介导的乙炔加成生成 C-5 立体中心。合成只需要三个色谱纯化，应该适合大量多氧霉素类似物的大规模制备。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40341

文献信息

• A Stereoselective Approach to the Core Structure of the Polyoxin and Nikkomycin Antibiotics
  作者：Nathaniel Finney、Jesse More

  DOI：10.1055/s-2003-40341

  日期：——

  A stereoselective synthesis of the core structure of the polyoxin and nikkomycin antibiotics is described. Notable elements of the synthesis include the use of an IBX-based oxidation protocol in the high-yielding production of ribosyl aldehydes, and the use of a diastereoselective zinc-mediated acetylide addition for the generation of the C-5 stereocenter. The synthesis only requires three chromatographic

  描述了多氧霉素和尼可霉素抗生素核心结构的立体选择性合成。合成的显着元素包括在核糖醛的高产生产中使用基于 IBX 的氧化协议，以及使用非对映选择性锌介导的乙炔加成生成 C-5 立体中心。合成只需要三个色谱纯化，应该适合大量多氧霉素类似物的大规模制备。
• Synthesis of the Bicyclic Core of the Nucleoside Antibiotic Octosyl Acid A
  作者：Jesse D. More、Nathaniel S. Finney

  DOI：10.1021/jo052025s

  日期：2006.3.1

  The bicyclic core of octosyl acid A has been prepared using a diastereoselective acetylide addition and 6-endo selenoetherification as key steps. A detailed study of the selenoetherification reaction and difficulties encountered in the conversion of a phenyl group to a carboxylic acid will be discussed.

  使用非对映选择性乙炔化物加成和6-内酯基醚醚化作为关键步骤制备了辛基酸A的双环核。将讨论硒醚化反应的详细研究和在苯基向羧酸转化中遇到的困难。