(4S,4'S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-4-2'2'-dimethyl[1',3']dioxolan-4'-ylbutyric acid methyl ester | 197231-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,4'S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-4-2'2'-dimethyl[1',3']dioxolan-4'-ylbutyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 197231-59-7
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₆
• 分子量: 317.382
• InChiKey: PSTOUOGHSUNBAK-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4'S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-4-2'2'-dimethyl[1',3']dioxolan-4'-ylbutyric acid methyl ester 在 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (S)-N-Boc-amino-5-hexenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S）-vigabatrin®的对映选择性合成

  摘要：

  已开发出一种完全受保护的（S）-Vigabatrin®的不对称合成物。该序列中的关键中间体是对映体纯的N -Boc-5-苯基-3-氨基-1,2-二醇5a，它是通过（Sharplessless）催化从（E）-5-苯基-2-戊烯-1-醇制得的环氧化是手性的唯一来源。通过五步序列将氨基二醇5a转化为目标N -Boc-（S）-维加巴特林甲酯3，该过程涉及潜在羧基的实现（苯基氧化）和1,2-的Corey-Hopkins脱氧协议二醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00346-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-phenyl-1,2-pentanediol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 (4S,4'S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-4-2'2'-dimethyl[1',3']dioxolan-4'-ylbutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S）-vigabatrin®的对映选择性合成

  摘要：

  已开发出一种完全受保护的（S）-Vigabatrin®的不对称合成物。该序列中的关键中间体是对映体纯的N -Boc-5-苯基-3-氨基-1,2-二醇5a，它是通过（Sharplessless）催化从（E）-5-苯基-2-戊烯-1-醇制得的环氧化是手性的唯一来源。通过五步序列将氨基二醇5a转化为目标N -Boc-（S）-维加巴特林甲酯3，该过程涉及潜在羧基的实现（苯基氧化）和1,2-的Corey-Hopkins脱氧协议二醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00346-7

文献信息

• A Concise Formal Synthesisof (<i>S</i>)-Vigabatrin Based on Nitrone Umpolung
  作者：Sandrine Py、Yannick Vallée、Géraldine Masson、Walid Zeghida、Pascale Cividino

  DOI：10.1055/s-2003-40824

  日期：——

  A short, formal synthesis of (S)-vigabatrin is described, from readily available 2,3-diprotected d-glyceraldehyde (5). The key step of this synthesis involves a samarium diiodide-induced reductive coupling of the corresponding nitrone with alkyl acrylates.

  本文介绍了一种简短、正式的 (S)-vigabatrin 合成方法，该方法采用的是现成的 2,3- 二保护 d-甘油醛 (5)。该合成的关键步骤是通过二碘化钐诱导相应的腈酮与丙烯酸烷基酯进行还原偶联。