(4S,6R,9R,10S,12S)-12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-oxa-tricyclo[8.3.0.0^4,6]tridec-1(13)-ene-2,7-diyn-9-ol | 335437-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,6R,9R,10S,12S)-12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-oxa-tricyclo[8.3.0.0^4,6]tridec-1(13)-ene-2,7-diyn-9-ol
• 英文别名: (4S,6R,9R,10S,12S)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-oxatricyclo[8.3.0.04,6]tridec-1(13)-en-2,7-diyn-9-ol
• CAS: 335437-17-7
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅Si
• 分子量: 416.59
• InChiKey: NQPUJXMEPDBSTC-AGKSVDAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R,9R,10S,12S)-12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-oxa-tricyclo[8.3.0.0^4,6]tridec-1(13)-ene-2,7-diyn-9-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-Chloro-7-methoxy-2-triethylsilanyloxy-4-triethylsilanyloxymethyl-naphthalene-1-carboxylic acid (4S,6R,9S,10S,12S)-4-((R)-1,2-bis-triethylsilanyloxy-ethyl)-9-hydroxy-5-oxa-tricyclo[8.3.0.0^4,6]tridec-1(13)-ene-2,7-diyn-12-yl ester
  参考文献：
  名称：

  N1999-A2的总合成研究：立体化学的含义。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja003982g
• 作为产物：
  描述：

  {(1S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(2S,3R)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-triethylsilanylethynyl-oxiranylethynyl]-cyclopent-2-enyl}-methanol 在 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S,6R,9R,10S,12S)-12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-oxa-tricyclo[8.3.0.0^4,6]tridec-1(13)-ene-2,7-diyn-9-ol
  参考文献：
  名称：

  N1999-A2的总合成研究：立体化学的含义。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja003982g

文献信息

• Investigation of the Total Synthesis of N1999-A2:  Implication of Stereochemistry
  作者：Shoji Kobayashi、Ravinder S. Reddy、Yukio Sugiura、Daisuke Sasaki、Naoko Miyagawa、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/ja003982g

  日期：2001.3.1