(3S)-6'-hydroxy-1'-methylspiro[1H-indole-3,4'-piperidine]-2,2'-dione | 524932-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-6'-hydroxy-1'-methylspiro[1H-indole-3,4'-piperidine]-2,2'-dione
• CAS: 524932-57-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: NVDGLJSZKBYZAT-HQVZTVAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-6'-hydroxy-1'-methylspiro[1H-indole-3,4'-piperidine]-2,2'-dione 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+/-) pseudophrynaminol
  参考文献：
  名称：

  通过串联烯化，异构化和不对称克莱森重排合成（-）-伪苯乙氨基的对映选择性全合成

  摘要：

  （ - ） -的一种新的和有效的总合成pseudophrynaminol中，吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱轴承在图3a-位置烯丙基部分，已经通过涉及3- allylindol -2-酮的序列来实现8如关键中间体。通过2-烯丙氧基吲哚-3-一4的串联级联反应，烯化，异构化和不对称克莱森重排进行8中四元碳的对映选择性结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00065-0
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 五氟苯酚 、 4 Angstroem MS 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (3S)-6'-hydroxy-1'-methylspiro[1H-indole-3,4'-piperidine]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  通过串联烯化，异构化和不对称克莱森重排合成（-）-伪苯乙氨基的对映选择性全合成

  摘要：

  （ - ） -的一种新的和有效的总合成pseudophrynaminol中，吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱轴承在图3a-位置烯丙基部分，已经通过涉及3- allylindol -2-酮的序列来实现8如关键中间体。通过2-烯丙氧基吲哚-3-一4的串联级联反应，烯化，异构化和不对称克莱森重排进行8中四元碳的对映选择性结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00065-0

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (−)-pseudophrynaminol through tandem olefination, isomerization and asymmetric Claisen rearrangement
  作者：Tomomi Kawasaki、Atsuyo Ogawa、Yasuyuki Takashima、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00065-0

  日期：2003.2

  A new and efficient total synthesis of (−)-pseudophrynaminol, the pyrrolo[2,3-b]indole alkaloid bearing the allylic moiety at the 3a-position, has been achieved by a sequence involving 3-allylindol-2-one 8 as a key intermediate. The enantioselective construction of the quaternary carbon in 8 was performed through a tandem cascade reaction of 2-allyloxyindolin-3-one 4, olefination, isomerization, and

  （ - ） -的一种新的和有效的总合成pseudophrynaminol中，吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱轴承在图3a-位置烯丙基部分，已经通过涉及3- allylindol -2-酮的序列来实现8如关键中间体。通过2-烯丙氧基吲哚-3-一4的串联级联反应，烯化，异构化和不对称克莱森重排进行8中四元碳的对映选择性结构。