4-Methoxybenzyl nitrite | 67764-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-Methoxybenzyl nitrite
• 英文别名: nitrous acid-(4-methoxy-benzyl ester)；Salpetrigsaeure-(4-methoxy-benzylester)；(4-methoxyphenyl)methyl Nitrite
• CAS: 67764-30-1
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: GARGGKGGWRZCPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxybenzyl nitrite 、 叔丁醇 生成 4-甲氧基苄醇
  参考文献：
  名称：

  GLOVER, S. A.;GOOSEN, A.;MCCLELAND, C. W.;VOGEL, F. R., S. AFR. J. CHEM., 1981, 34, N 4, 96-100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 三苯基膦 、 四丁基亚硝酸铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到4-Methoxybenzyl nitrite
  参考文献：
  名称：

  三苯膦/2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌/Bu4 NNO2 系统将醇和硫醇高选择性地转化为亚硝酸烷基酯

  摘要：

  通过在乙腈中用三苯基膦/2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌/Bu 4 NNO 2 处理醇和硫醇，以良好至极好的收率制备亚硝酸烷基酯。该方法对于在仲醇和叔醇和硫醇存在下将伯醇转化为亚硝酸烷基酯具有高度选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829122

文献信息

• Preparation of Ring-Methoxylated Arylnitromethanes by the Victor Meyer Reaction
  作者：Victor P. Kislyi、Anna S. Maksimenko、Petr A. Buikin、Elena D. Daeva、Victor V. Semenov

  DOI：10.1055/s-0041-1737534

  日期：2022.6

  arylnitromethanes and nitrite esters. A modified approach for the isolation of arylnitromethanes is described, which represents a valuable improvement of the established Victor Meyer reaction. The isolation technique, which involves reaction of the nitrite ester with urea in methanol, allows the desired arylnitromethanes to be isolated, without loss, in 29–75% yields, and generates the corresponding recyclable

  易于获得且稳定的环甲氧基化苄基氯与 AgNO2 反应生成相应的芳基硝基甲烷和亚硝酸酯的混合物。描述了一种改进的芳基硝基甲烷分离方法，它代表了对已建立的 Victor Meyer 反应的有价值的改进。该分离技术涉及亚硝酸酯与脲在甲醇中的反应，可以以 29-75% 的收率无损失地分离出所需的芳基硝基甲烷，并生成相应的可回收苯甲醇。出乎意料的是，环甲氧基化苄基碘不能使用，因为它们不够稳定并且在开发的反应条件下会产生焦油。
• Can Nitroalkanes be Obtained Directly from Alcohols and Sodium Nitrite in Acetic Acid - Hydrochloric Acid Mixture?
  作者：Mieczysław Mąkosza、Michał Barbasiewicz、Krzysztof Wojciechowski

  DOI：10.1055/s-2001-15152

  日期：——

  The report that nitroalkanes can be obtained from aliphatic alcohols and sodium nitrite in acetic acid hydrochloric acid mixture was shown erroneous. Under these conditions no nitroalkanes but alkyl nitrites were formed.

  由脂肪醇和亚硝酸钠在醋酸盐酸混合物中制得硝基烷烃的报道是错误的。在这些条件下，没有硝基烷烃生成，但生成了亚硝酸烷基酯。
• The Stereochemistry of the Reaction of Alkyl Halides with Silver Nitrite^1,2
  作者：Nathan Kornblum、Leon Fishbein、Robert A. Smiley

  DOI：10.1021/ja01628a062

  日期：1955.12
• Novel and Highly Selective Conversion of Alcohols and Thiols to Alkyl Nitrites with Triphenylphosphine/2,3-Dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone/Bu₄ NNO₂System
  作者：Batool Akhlaghinia、Ali Pourali

  DOI：10.1055/s-2004-829122

  日期：——

  Alkyl nitrites were prepared in good to excellent yields by treatment of alcohols and thiols with triphenylphosphine/2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone/Bu 4 NNO 2 in acetonitrile. This method is highly selective for the conversion of primary alcohols to alkyl nitrites in the presence of secondary and tertiary alcohols and thiols.

  通过在乙腈中用三苯基膦/2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌/Bu 4 NNO 2 处理醇和硫醇，以良好至极好的收率制备亚硝酸烷基酯。该方法对于在仲醇和叔醇和硫醇存在下将伯醇转化为亚硝酸烷基酯具有高度选择性。
• GLOVER, S. A.;GOOSEN, A.;MCCLELAND, C. W.;VOGEL, F. R., S. AFR. J. CHEM., 1981, 34, N 4, 96-100
  作者：GLOVER, S. A.、GOOSEN, A.、MCCLELAND, C. W.、VOGEL, F. R.

  DOI：——

  日期：——