(1R,2R,4S,5S,6R,7S)-4,5-epoxygermacra-9Z-en-1,2,6-triol | 857847-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,4S,5S,6R,7S)-4,5-epoxygermacra-9Z-en-1,2,6-triol
• 英文别名: (1R,2R,4S,5S,6R,7S)4,5-Epoxygermacra-9Z-en-1,2,6-triol；(1S,2R,3S,5Z,7R,8R,10S)-6,10-dimethyl-3-propan-2-yl-11-oxabicyclo[8.1.0]undec-5-ene-2,7,8-triol
• CAS: 857847-44-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: UOUMJKKOPWRYPB-QBCLFKMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S,5S,6R,7S)-4,5-epoxygermacra-9Z-en-1,2,6-triol 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diethylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.6 mg的产率得到(Z,1R,2R,5R,6R,7S)-germacra-4(15),9-dien-1,2,5,6-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic Germacrane Sesquiterpenes from the Aerial Parts of Santolina insularis

  摘要：

  Chemical investigation of Santolina insularis afforded 11 germacrane sesquiterpenes (1-11), four of which (2, 3, 10, and 11) are new. The stereostructures of these compounds have been established by a combination of spectroscopic techniques (mainly NMR), chemical transformations, and application of the modified Mosher method. Compounds 8 and 10 showed a potent and selective cytotoxic activity against the human colon carcinoma cell line.

  DOI：

  10.1021/np050120q