methyl (2R)-2-amino-2-{4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl}acetate | 586413-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-amino-2-{4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl}acetate
• 英文别名: methyl (2R)-2-amino-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]acetate
• CAS: 586413-53-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃Si
• 分子量: 295.454
• InChiKey: VOGXFZRLVCSVDU-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-amino-2-{4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl}acetate 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 碳酸氢钠 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.42h， 生成 methyl (2R)-2-[[(18R,21R,24R,27R,30S)-21,27-bis(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-37-hydroxy-29-methyl-18-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-19,22,25,28-tetraoxo-2-oxa-14,20,23,26,29-pentazahexacyclo[30.2.2.13,7.05,24.08,13.012,16]heptatriaconta-1(34),3,5,7(37),8,10,12,15,32,35-decaene-30-carbonyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  抗 HIV 药物氯肽素 I 的全合成

  摘要：

  报道了抗 HIV 试剂氯肽素 I 的会聚非对映选择性和对映选择性全合成。全合成的重要特征包括：(1) 使用 Ti 催化氰化物加成到亚胺来制备必需的氨基酸部分，(2) 发现 MeOH 在 Cu 介导的联芳醚形成中的积极作用，以提供两个大环肽部分中的一个，以及 (3) 发现可力丁在非对映选择性 Pd 介导的交叉偶联中的积极影响，导致在这个具有重要医学意义的分子内有效形成另一个大环。这一关键步骤是在四种未受保护的酚存在下进行的，其中两种位于二氯苯基甘氨酸上。

  DOI：

  10.1021/ja030249r
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4-hydroxyphenyl)acetate 在 咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl (2R)-2-amino-2-{4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  抗 HIV 药物氯肽素 I 的全合成

  摘要：

  报道了抗 HIV 试剂氯肽素 I 的会聚非对映选择性和对映选择性全合成。全合成的重要特征包括：(1) 使用 Ti 催化氰化物加成到亚胺来制备必需的氨基酸部分，(2) 发现 MeOH 在 Cu 介导的联芳醚形成中的积极作用，以提供两个大环肽部分中的一个，以及 (3) 发现可力丁在非对映选择性 Pd 介导的交叉偶联中的积极影响，导致在这个具有重要医学意义的分子内有效形成另一个大环。这一关键步骤是在四种未受保护的酚存在下进行的，其中两种位于二氯苯基甘氨酸上。

  DOI：

  10.1021/ja030249r

文献信息

• Synthesis of Diastereomers of Complestatin and Chloropeptin I: Substrate-Dependent Atropstereoselectivity of the Intramolecular Suzuki–Miyaura Reaction
  作者：Yanxing Jia、Michèle Bois-Choussy、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.200800599

  日期：2008.5.19
• Total Synthesis of Anti-HIV Agent Chloropeptin I
  作者：Hongbo Deng、Jae-Kyung Jung、Tao Liu、Kevin W. Kuntz、Marc L. Snapper、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja030249r

  日期：2003.7.1

  A convergent diastereo- and enantioselective total synthesis of anti-HIV agent chloropeptin I is reported. Important features of the total synthesis include: (1) the use of Ti-catalyzed cyanide addition to imines to prepare a requisite amino acid moiety, (2) the discovery of the positive effect of MeOH in the Cu-mediated biaryl ether formation to afford one of the two macrocyclic peptide moieties,

  报道了抗 HIV 试剂氯肽素 I 的会聚非对映选择性和对映选择性全合成。全合成的重要特征包括：(1) 使用 Ti 催化氰化物加成到亚胺来制备必需的氨基酸部分，(2) 发现 MeOH 在 Cu 介导的联芳醚形成中的积极作用，以提供两个大环肽部分中的一个，以及 (3) 发现可力丁在非对映选择性 Pd 介导的交叉偶联中的积极影响，导致在这个具有重要医学意义的分子内有效形成另一个大环。这一关键步骤是在四种未受保护的酚存在下进行的，其中两种位于二氯苯基甘氨酸上。