2,2-Dimethyl-propionic acid 2-((4aR,5R,7R,8aS)-7-hydroxymethyl-2,2,4a-trimethyl-tetrahydro-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-5-yl)-ethyl ester | 626254-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid 2-((4aR,5R,7R,8aS)-7-hydroxymethyl-2,2,4a-trimethyl-tetrahydro-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-5-yl)-ethyl ester
• 英文别名: 2-[(4aR,5R,7R,8aS)-7-(hydroxymethyl)-2,2,4a-trimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-5-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 626254-80-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O₆
• 分子量: 344.448
• InChiKey: HVOWVQUVIQYNNY-ZUMXRPEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 2-((4aR,5R,7R,8aS)-7-hydroxymethyl-2,2,4a-trimethyl-tetrahydro-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-5-yl)-ethyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium molybdate tetrahydrate 、 pyridine-SO3 complex 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三乙基硼氢化锂 、 乙二醇 、 达卡巴嗪 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,9R,11R,12R,13R,21R,23R,24R)-11-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-24-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-23-(2-hydroxyethyl)-12,15,24-trimethyl-2,22,26-trioxatricyclo[19.3.1.19,13]-(4E,6E,14Z,16E,19E)-hexacosapentaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Lasonolide A:  Structural Revision and Total Synthesis

  摘要：

  The proposed structure of lasonolide A was synthesized employing radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates for preparation of the tetrahydropyranyl units A and B, but the spectroscopic data did not match those of the natural product. Both enantiomers of a revised structure featuring 17E,25Z double bonds were synthesized, and the (-)-isomer was found to be the biologically active enantiomer.

  DOI：

  10.1021/jo034930n
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6R)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-benzyloxymethyl-6-furan-2-yl-3-methyl-tetrahydro-pyran-4-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 2-((4aR,5R,7R,8aS)-7-hydroxymethyl-2,2,4a-trimethyl-tetrahydro-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-5-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lasonolide A: Synthesis of A and B Rings via a Cycloetherification Strategy

  摘要：

  本文介绍了四氢吡喃 ent-2 和 ent-3 的合成，它们是拉索诺内酯 A（1）对映体 A 环和 B 环的亚结构。ent-2和ent-3的合成过程以双高脂醇7和8的高度立体选择性环醚化反应为特征。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40323

文献信息

• Lasonolide A:  Structural Revision and Total Synthesis
  作者：Ho Young Song、Jung Min Joo、Jung Won Kang、Dae-Shik Kim、Cheol-Kyu Jung、Hyo Shin Kwak、Jin Hyun Park、Eun Lee、Chang Yong Hong、ShinWu Jeong、Kiwan Jeon、Ji Hyun Park

  DOI：10.1021/jo034930n

  日期：2003.10.1

  The proposed structure of lasonolide A was synthesized employing radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates for preparation of the tetrahydropyranyl units A and B, but the spectroscopic data did not match those of the natural product. Both enantiomers of a revised structure featuring 17E,25Z double bonds were synthesized, and the (-)-isomer was found to be the biologically active enantiomer.
• Lasonolide A: Synthesis of A and B Rings via a Cycloetherification Strategy
  作者：David Hart、Suzanne Patterson、James Unch

  DOI：10.1055/s-2003-40323

  日期：——

  Syntheses of tetrahydropyrans ent-2 and ent-3, substructures of the A and B rings of the enantiomer of lasonolide A (1), are described. The syntheses of ent-2 and ent-3 feature highly stereo­selective cycloetherification reactions of bis-homoallylic alcohols 7 and 8.

  本文介绍了四氢吡喃 ent-2 和 ent-3 的合成，它们是拉索诺内酯 A（1）对映体 A 环和 B 环的亚结构。ent-2和ent-3的合成过程以双高脂醇7和8的高度立体选择性环醚化反应为特征。