2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,6R)-2-(2-benzyloxy-ethyl)-3-benzyloxymethyl-6-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 626254-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,6R)-2-(2-benzyloxy-ethyl)-3-benzyloxymethyl-6-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)-3-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 626254-91-9
• 化学式: C₂₉H₄₀O₆
• 分子量: 484.633
• InChiKey: FGPMZERDGLPOOZ-NANFOGFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,6R)-2-(2-benzyloxy-ethyl)-3-benzyloxymethyl-6-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 2-((4aR,5R,7R,8aS)-7-hydroxymethyl-2,2,4a-trimethyl-tetrahydro-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-5-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lasonolide A: Synthesis of A and B Rings via a Cycloetherification Strategy

  摘要：

  本文介绍了四氢吡喃 ent-2 和 ent-3 的合成，它们是拉索诺内酯 A（1）对映体 A 环和 B 环的亚结构。ent-2和ent-3的合成过程以双高脂醇7和8的高度立体选择性环醚化反应为特征。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40323
• 作为产物：
  描述：

  1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-Benzyloxymethyl-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 偶氮二异丁腈 、 acidic Dowex-50 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,6R)-2-(2-benzyloxy-ethyl)-3-benzyloxymethyl-6-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Lasonolide A: Synthesis of A and B Rings via a Cycloetherification Strategy

  摘要：

  本文介绍了四氢吡喃 ent-2 和 ent-3 的合成，它们是拉索诺内酯 A（1）对映体 A 环和 B 环的亚结构。ent-2和ent-3的合成过程以双高脂醇7和8的高度立体选择性环醚化反应为特征。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40323

文献信息

• Lasonolide A: Synthesis of A and B Rings via a Cycloetherification Strategy
  作者：David Hart、Suzanne Patterson、James Unch

  DOI：10.1055/s-2003-40323

  日期：——

  Syntheses of tetrahydropyrans ent-2 and ent-3, substructures of the A and B rings of the enantiomer of lasonolide A (1), are described. The syntheses of ent-2 and ent-3 feature highly stereo­selective cycloetherification reactions of bis-homoallylic alcohols 7 and 8.

  本文介绍了四氢吡喃 ent-2 和 ent-3 的合成，它们是拉索诺内酯 A（1）对映体 A 环和 B 环的亚结构。ent-2和ent-3的合成过程以双高脂醇7和8的高度立体选择性环醚化反应为特征。