(E)-(S)-6-((2R,5S)-5-Chloro-2,6,6-trimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-9-methyl-deca-1,7,9-trien-3-ol | 440333-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-(S)-6-((2R,5S)-5-Chloro-2,6,6-trimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-9-methyl-deca-1,7,9-trien-3-ol
• 英文别名: (6S,7E)-6-[(2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyloxan-2-yl]-9-methyldeca-1,7,9-trien-3-ol
• CAS: 440333-38-0
• 化学式: C₁₉H₃₁ClO₂
• 分子量: 326.907
• InChiKey: DXAKMGVLFUBCQJ-YCSGKAPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-6-((2R,5S)-5-Chloro-2,6,6-trimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-9-methyl-deca-1,7,9-trien-3-ol 在 potassium tert-butylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1R,4S,4aS,8aR)-4-((2R,5S)-5-Chloro-2,6,6-trimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1,6-dimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  海洋二萜类ali烯X的全合成

  摘要：

  海洋二萜类k烯X的全合成得以实现。该合成过程涉及烷基砜的碳原子与环氧醇的区域选择性偶联反应，以及通过分子内Diels-Alder反应构建顺式十氢化萘环。ali烯X的绝对构型可以通过该总合成来确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00212-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-octa-1,6-dien-3-ol 在 palladium on activated charcoal 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-(S)-6-((2R,5S)-5-Chloro-2,6,6-trimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-9-methyl-deca-1,7,9-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋二萜类ali烯X的全合成

  摘要：

  海洋二萜类k烯X的全合成得以实现。该合成过程涉及烷基砜的碳原子与环氧醇的区域选择性偶联反应，以及通过分子内Diels-Alder反应构建顺式十氢化萘环。ali烯X的绝对构型可以通过该总合成来确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00212-5

文献信息

• Total synthesis of marine diterpenoid kalihinene X
  作者：Hiroaki Miyaoka、Hiroshi Shida、Naohito Yamada、Hidemichi Mitome、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00212-5

  日期：2002.3

  Total synthesis of marine diterpenoid kalihinene X was achieved. This total synthesis involves regioselective coupling reaction of carbanion of alkyl sulfone with epoxyalcohol and construction of cis-decalin ring by intramolecular Diels–Alder reaction. The absolute configuration of kalihinene X could be determined by this total synthesis.

  海洋二萜类k烯X的全合成得以实现。该合成过程涉及烷基砜的碳原子与环氧醇的区域选择性偶联反应，以及通过分子内Diels-Alder反应构建顺式十氢化萘环。ali烯X的绝对构型可以通过该总合成来确定。