(2R,6R,8R)-1,9-dibromo-2,8-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-hydroxynonan-4-one | 375827-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,6R,8R)-1,9-dibromo-2,8-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-hydroxynonan-4-one
• 英文别名: (2R,6R,8R)-1,9-dibromo-2,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-hydroxynonan-4-one
• CAS: 375827-01-3
• 化学式: C₂₁H₄₄Br₂O₄Si₂
• 分子量: 576.557
• InChiKey: UZBYOPCWNZZPRN-QXAKKESOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R,8R)-1,9-dibromo-2,8-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-hydroxynonan-4-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 三苯胂 、 di(tert-butyl)-biphenyl 、 Dowex-50WX₈-100 acidic resin 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氯化铵 、 二异丁基氢化铝 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 183.58h， 生成 [(E,3S,4S)-6-[(4R,6R)-6-[[(4R,6R)-6-[[(4R,6R)-6-[[(4R,6R)-6-[(2R,3S,5E,7E,9E,11E,13E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-15-hydroxypentadeca-5,7,9,11,13-pentaen-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,4-dimethylhex-5-en-3-yl] 2-diethoxyphosphorylacetate
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯derostatin A的全合成

  摘要：

  本文中，我们提供了完整的研究细节，最终完成了多烯大环内酯derostatin A的首次全合成，从而证实了我们较早的立体化学分配。开发了一种高度收敛的合成，其特征在于用于多元醇构建的氰醇丙酮丙酮法和用于多烯引入的Stille方法。沿途开发的策略和策略对于制备多烯大环内酯类的其他成员以及dermostatin的类似物应具有价值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00666-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid ethyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,6R,8R)-1,9-dibromo-2,8-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-hydroxynonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯derostatin A的全合成

  摘要：

  本文中，我们提供了完整的研究细节，最终完成了多烯大环内酯derostatin A的首次全合成，从而证实了我们较早的立体化学分配。开发了一种高度收敛的合成，其特征在于用于多元醇构建的氰醇丙酮丙酮法和用于多烯引入的Stille方法。沿途开发的策略和策略对于制备多烯大环内酯类的其他成员以及dermostatin的类似物应具有价值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00666-x

文献信息

• Total synthesis of the polyene macrolide dermostatin A
  作者：Christopher J Sinz、Scott D Rychnovsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00666-x

  日期：2002.8

  first total synthesis of the polyene macrolide dermostatin A, confirming our earlier stereochemical assignment. A highly convergent synthesis was developed, featuring the cyanohydrin acetonide method for polyol construction and a Stille approach to polyene introduction. The strategies and tactics developed en route should be of value for the preparation of other members of the polyene macrolide class

  本文中，我们提供了完整的研究细节，最终完成了多烯大环内酯derostatin A的首次全合成，从而证实了我们较早的立体化学分配。开发了一种高度收敛的合成，其特征在于用于多元醇构建的氰醇丙酮丙酮法和用于多烯引入的Stille方法。沿途开发的策略和策略对于制备多烯大环内酯类的其他成员以及dermostatin的类似物应具有价值。