(R)-4-Bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid ethyl ester | 475160-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4-Bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid ethyl ester
• CAS: 475160-72-6
• 化学式: C₁₂H₂₅BrO₃Si
• 分子量: 325.318
• InChiKey: WVMOAMMOKZFSQF-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid ethyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,6R,8R)-1,9-dibromo-2,8-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-hydroxynonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯derostatin A的全合成

  摘要：

  本文中，我们提供了完整的研究细节，最终完成了多烯大环内酯derostatin A的首次全合成，从而证实了我们较早的立体化学分配。开发了一种高度收敛的合成，其特征在于用于多元醇构建的氰醇丙酮丙酮法和用于多烯引入的Stille方法。沿途开发的策略和策略对于制备多烯大环内酯类的其他成员以及dermostatin的类似物应具有价值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00666-x
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (R)-(+)-4-溴-3-羟基丁酸乙酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以95%的产率得到(R)-4-Bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯derostatin A的全合成

  摘要：

  本文中，我们提供了完整的研究细节，最终完成了多烯大环内酯derostatin A的首次全合成，从而证实了我们较早的立体化学分配。开发了一种高度收敛的合成，其特征在于用于多元醇构建的氰醇丙酮丙酮法和用于多烯引入的Stille方法。沿途开发的策略和策略对于制备多烯大环内酯类的其他成员以及dermostatin的类似物应具有价值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00666-x