(1aR,2S,7aR,7bS)-2-Hydroxy-6,6-dimethyl-2,4,7a,7b-tetrahydro-1aH-1,5,7-trioxa-cyclopropa[a]naphthalene-3-carbaldehyde | 701921-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1aR,2S,7aR,7bS)-2-Hydroxy-6,6-dimethyl-2,4,7a,7b-tetrahydro-1aH-1,5,7-trioxa-cyclopropa[a]naphthalene-3-carbaldehyde
• 英文别名: (1aR,2S,7aR,7bS)-2-hydroxy-6,6-dimethyl-2,4,7a,7b-tetrahydro-1aH-oxireno[2,3-h][1,3]benzodioxine-3-carbaldehyde
• CAS: 701921-80-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: LMLQVFPNJJGFLK-JLIMGVALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,2S,7aR,7bS)-2-Hydroxy-6,6-dimethyl-2,4,7a,7b-tetrahydro-1aH-1,5,7-trioxa-cyclopropa[a]naphthalene-3-carbaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (1aR,2S,7aR,7bS)-6,6-dimethyl-3-((E)-propenyl)-2,4,7a,7b-tetrahydro-1aH-1,5,7-trioxa-cyclopropa[a]naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-环氧喹诺尔醇A和B的对映选择性全合成。通过酶促去对称化，新型，便捷地获得手性环氧醌构筑物

  摘要：

  在我们最近以外消旋形式对具有生物活性的天然产物环氧喹诺尔A和B进行全合成之后，我们现已通过协议完成了（-）-环氧喹诺醇A和B（血管生成抑制天然产物的反角）的全合成。其中涉及对通用环氧醌衍生物的酶促脱对称化，该衍生物可从环戊二烯和对苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物中轻松获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.057
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1aS,7aR,7bS)-6,6-dimethyl-2-oxo-2,4,7a,7b-tetrahydro-1aH-1,5,7-trioxa-cyclopropa[a]naphthalen-3-ylmethyl ester 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氧气 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1aR,2S,7aR,7bS)-2-Hydroxy-6,6-dimethyl-2,4,7a,7b-tetrahydro-1aH-1,5,7-trioxa-cyclopropa[a]naphthalene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-环氧喹诺尔醇A和B的对映选择性全合成。通过酶促去对称化，新型，便捷地获得手性环氧醌构筑物

  摘要：

  在我们最近以外消旋形式对具有生物活性的天然产物环氧喹诺尔A和B进行全合成之后，我们现已通过协议完成了（-）-环氧喹诺醇A和B（血管生成抑制天然产物的反角）的全合成。其中涉及对通用环氧醌衍生物的酶促脱对称化，该衍生物可从环戊二烯和对苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物中轻松获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.057

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (−)-epoxyquinols A and B. Novel, convenient access to chiral epoxyquinone building blocks through enzymatic desymmetrization
  作者：Goverdhan Mehta、Kabirul Islam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.057

  日期：2004.4

  Following our recent total synthesis of the biologically potent natural products epoxyquinols A and B in racemic form, we have now accomplished the total synthesis of the (−)-epoxyquinols A and B, anti-podes of the angiogenesis inhibiting natural products, through a protocol that involves enzymatic desymmetrization of a versatile epoxyquinone derivative, readily available from the Diels–Alder adduct

  在我们最近以外消旋形式对具有生物活性的天然产物环氧喹诺尔A和B进行全合成之后，我们现已通过协议完成了（-）-环氧喹诺醇A和B（血管生成抑制天然产物的反角）的全合成。其中涉及对通用环氧醌衍生物的酶促脱对称化，该衍生物可从环戊二烯和对苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物中轻松获得。