Acetic acid (1aS,7aR,7bS)-6,6-dimethyl-2-oxo-2,4,7a,7b-tetrahydro-1aH-1,5,7-trioxa-cyclopropa[a]naphthalen-3-ylmethyl ester | 701921-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (1aS,7aR,7bS)-6,6-dimethyl-2-oxo-2,4,7a,7b-tetrahydro-1aH-1,5,7-trioxa-cyclopropa[a]naphthalen-3-ylmethyl ester
• CAS: 701921-77-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: ORWRMCDVQNXYNS-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  74.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1aS,7aR,7bS)-6,6-dimethyl-2-oxo-2,4,7a,7b-tetrahydro-1aH-1,5,7-trioxa-cyclopropa[a]naphthalen-3-ylmethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氧气 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Acetic acid (1aR,2S,7aR,7bS)-3-formyl-6,6-dimethyl-2,4,7a,7b-tetrahydro-1aH-1,5,7-trioxa-cyclopropa[a]naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-环氧喹诺尔醇A和B的对映选择性全合成。通过酶促去对称化，新型，便捷地获得手性环氧醌构筑物

  摘要：

  在我们最近以外消旋形式对具有生物活性的天然产物环氧喹诺尔A和B进行全合成之后，我们现已通过协议完成了（-）-环氧喹诺醇A和B（血管生成抑制天然产物的反角）的全合成。其中涉及对通用环氧醌衍生物的酶促脱对称化，该衍生物可从环戊二烯和对苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物中轻松获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.057
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 Acetic acid (1S,5R,6S)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-oxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-ylmethyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以89%的产率得到Acetic acid (1aS,7aR,7bS)-6,6-dimethyl-2-oxo-2,4,7a,7b-tetrahydro-1aH-1,5,7-trioxa-cyclopropa[a]naphthalen-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-环氧喹诺尔醇A和B的对映选择性全合成。通过酶促去对称化，新型，便捷地获得手性环氧醌构筑物

  摘要：

  在我们最近以外消旋形式对具有生物活性的天然产物环氧喹诺尔A和B进行全合成之后，我们现已通过协议完成了（-）-环氧喹诺醇A和B（血管生成抑制天然产物的反角）的全合成。其中涉及对通用环氧醌衍生物的酶促脱对称化，该衍生物可从环戊二烯和对苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物中轻松获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.057