(1aS,7aR,7bS)-6,6-Dimethyl-3-((Z)-propenyl)-7a,7b-dihydro-1aH,4H-1,5,7-trioxa-cyclopropa[a]naphthalen-2-one | 701921-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1aS,7aR,7bS)-6,6-Dimethyl-3-((Z)-propenyl)-7a,7b-dihydro-1aH,4H-1,5,7-trioxa-cyclopropa[a]naphthalen-2-one
• 英文别名: (1aS,7aR,7bS)-6,6-dimethyl-3-[(Z)-prop-1-enyl]-1a,4,7a,7b-tetrahydrooxireno[2,3-h][1,3]benzodioxin-2-one
• CAS: 701921-84-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: BFHKVKOPTDCGIS-UMOJZNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,7aR,7bS)-6,6-Dimethyl-3-((Z)-propenyl)-7a,7b-dihydro-1aH,4H-1,5,7-trioxa-cyclopropa[a]naphthalen-2-one 在 Amberlyst 15 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到(1S,5R,6S)-5-Hydroxy-4-hydroxymethyl-3-((Z)-propenyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-环氧喹诺尔醇A和B的对映选择性全合成。通过酶促去对称化，新型，便捷地获得手性环氧醌构筑物

  摘要：

  在我们最近以外消旋形式对具有生物活性的天然产物环氧喹诺尔A和B进行全合成之后，我们现已通过协议完成了（-）-环氧喹诺醇A和B（血管生成抑制天然产物的反角）的全合成。其中涉及对通用环氧醌衍生物的酶促脱对称化，该衍生物可从环戊二烯和对苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物中轻松获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.057
• 作为产物：
  描述：

  (1aS,2S,7aR,7bS)-6,6-Dimethyl-2-triethylsilanyloxy-2,4,7a,7b-tetrahydro-1aH-1,5,7-trioxa-cyclopropa[a]naphthalene-3-carbaldehyde 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1aS,7aR,7bS)-6,6-Dimethyl-3-((Z)-propenyl)-7a,7b-dihydro-1aH,4H-1,5,7-trioxa-cyclopropa[a]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-环氧喹诺尔醇A和B的对映选择性全合成。通过酶促去对称化，新型，便捷地获得手性环氧醌构筑物

  摘要：

  在我们最近以外消旋形式对具有生物活性的天然产物环氧喹诺尔A和B进行全合成之后，我们现已通过协议完成了（-）-环氧喹诺醇A和B（血管生成抑制天然产物的反角）的全合成。其中涉及对通用环氧醌衍生物的酶促脱对称化，该衍生物可从环戊二烯和对苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物中轻松获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.057

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (−)-epoxyquinols A and B. Novel, convenient access to chiral epoxyquinone building blocks through enzymatic desymmetrization
  作者：Goverdhan Mehta、Kabirul Islam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.057

  日期：2004.4

  Following our recent total synthesis of the biologically potent natural products epoxyquinols A and B in racemic form, we have now accomplished the total synthesis of the (−)-epoxyquinols A and B, anti-podes of the angiogenesis inhibiting natural products, through a protocol that involves enzymatic desymmetrization of a versatile epoxyquinone derivative, readily available from the Diels–Alder adduct

  在我们最近以外消旋形式对具有生物活性的天然产物环氧喹诺尔A和B进行全合成之后，我们现已通过协议完成了（-）-环氧喹诺醇A和B（血管生成抑制天然产物的反角）的全合成。其中涉及对通用环氧醌衍生物的酶促脱对称化，该衍生物可从环戊二烯和对苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物中轻松获得。