2-azido-5-[1-(4-tert-butyldimethylsiloxyphenyl)methyl]-4-[1-(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-1H-imidazole | 304442-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-azido-5-[1-(4-tert-butyldimethylsiloxyphenyl)methyl]-4-[1-(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: [4-[[2-Azido-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methylimidazol-4-yl]methyl]phenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 304442-90-8
• 化学式: C₂₅H₃₃N₅O₂Si
• 分子量: 463.655
• InChiKey: GQDQIMIECBMADF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-5-[1-(4-tert-butyldimethylsiloxyphenyl)methyl]-4-[1-(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-1H-imidazole 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-((2-amino-4-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Naamine A and Naamidine A, Marine Imidazole Alkaloids

  摘要：

  The first total syntheses of naamine A (4) and naamidine A (5), marine imidazole alkaloids, were achieved through twelve and thirteen steps of reactions, respectively, starting from 1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole (17).

  DOI：

  10.3987/com-00-8952
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-[1-(4-tert-butyldimethylsiloxyphenyl)methyl]-4-[1-(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-1H-imidazole 在 叔丁基锂 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以45.3%的产率得到2-azido-5-[1-(4-tert-butyldimethylsiloxyphenyl)methyl]-4-[1-(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Naamine A and Naamidine A, Marine Imidazole Alkaloids

  摘要：

  The first total syntheses of naamine A (4) and naamidine A (5), marine imidazole alkaloids, were achieved through twelve and thirteen steps of reactions, respectively, starting from 1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole (17).

  DOI：

  10.3987/com-00-8952

文献信息

• Total Syntheses of Naamine A and Naamidine A, Marine Imidazole Alkaloids
  作者：Shunsaku Ohta、Naoki Tsuno、Seikou Nakamura、Norio Taguchi、Masayuki Yamashita、Ikuo Kawasaki、Mieko Fujieda

  DOI：10.3987/com-00-8952

  日期：——

  The first total syntheses of naamine A (4) and naamidine A (5), marine imidazole alkaloids, were achieved through twelve and thirteen steps of reactions, respectively, starting from 1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole (17).