(5R,6R)-6-Chloro-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enone | 390818-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R,6R)-6-Chloro-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-Cyclohexen-1-one, 6-chloro-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-, (5R,6R)-；(5R,6R)-6-chloro-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 390818-07-2
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO
• 分子量: 184.666
• InChiKey: KYWYHVVBLQBIAK-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-6-Chloro-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enone 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Propionic acid (1S,5R,6R)-6-chloro-5-isopropenyl-2-methyl-1-((E)-propenyl)-cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状双烯丙基酯的克莱森重排中前所未有的烯烃立体控制。

  摘要：

  衍生自环己酮的叔取代的双烯丙基酯的爱尔兰和酯烯酸酯化的克莱森重排提供了戊烯酸，其具有三和四取代的亚烷基，具有空前的立体选择性。在某些情况下，较高能的环外烯烃是主要产物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0511732

文献信息

• Unprecedented Alkene Stereocontrol in the Claisen Rearrangement of Cyclic Bis-Allylic Esters
  作者：Chris McFarland、John Hutchison、Matthias C. McIntosh

  DOI：10.1021/ol0511732

  日期：2005.8.1

  The Ireland and ester enolate Claisen rearrangements of tertiary substituted bis-allylic esters derived from cyclohexenones afford pentenoic acids that possess tri- and tetrasubstituted alkylidenes with unprecedented levels of stereoselectivity. In some cases the higher energy exocyclic alkene is the major product. [reaction: see text]

  衍生自环己酮的叔取代的双烯丙基酯的爱尔兰和酯烯酸酯化的克莱森重排提供了戊烯酸，其具有三和四取代的亚烷基，具有空前的立体选择性。在某些情况下，较高能的环外烯烃是主要产物。[反应：看文字]