1-bromo-4-decanone | 463339-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-4-decanone
• 英文别名: 1-Bromodecan-4-one
• CAS: 463339-43-7
• 化学式: C₁₀H₁₉BrO
• 分子量: 235.164
• InChiKey: IRRLUAOBPOAFAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-decanone 在 palladium on activated charcoal N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 (+/-)-lauthisan
  参考文献：
  名称：

  中环醚通过环的膨胀-环的收缩：合成了香豆素。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种新的中环醚结构的通用方法。这涉及到卤代-O，S-乙缩醛的扩环，随后是Ramburg-Bäcklund的环收缩反应，同时伴随着硫原子的挤出。该方法已经用于合成顺-和反-月桂聚糖。

  DOI：

  10.1021/ol0262946
• 作为产物：
  描述：

  1-hexylcyclobutan-1-ol 在 邻苯二甲酰过氧化物 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以77%的产率得到1-bromo-4-decanone
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德碱式束缚的酰氧基自由基诱导的氢原子转移-电子转移使环烷醇的可见光增强开环

  摘要：

  提出了结合了PPO / TBAX氧化剂系统和蓝色LED辐射的无金属环烷醇开环/卤化反应。该方法在温和条件下以中等至极佳的收率生产出多种γ，δ甚至更遥远的卤代酮。有趣的是，实验和计算研究表明，布朗斯台德碱式束缚的酰氧基基团诱导了新颖的环尺寸依赖性的一致/逐步（四元/五元至五元至八元环）氢原子转移-电子转移，这表明氢氧自由基带来了明显的优势。二酰基过氧化物的环状结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00161

文献信息

• Modified Julia Olefination on Pyrrolidinone: Application to the Total Synthesis of Indolizidine 209D
  作者：Bastien Raison、Nicolas Dussart、David Gueyrard

  DOI：10.1002/ejoc.202200334

  日期：2022.7.21

  The olefination of Boc-protected lactams was extended to pyrrolidinone using a modified Julia olefination. We also demonstrates that exo-enamides can be easily transformed into indolizidine and this methodology was applied to the total synthesis of natural Indolizidine 209D.

  使用改进的 Julia 烯化将 Boc 保护的内酰胺的烯化扩展到吡咯烷酮。我们还证明了外-烯酰胺可以很容易地转化为吲哚里西啶，并且该方法应用于天然吲哚里西啶 209D 的全合成。