(2R,3R,4S,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 1041478-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 1041478-10-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: KWMNAYQBQGSFPV-UAFMIMERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丙基高钌酸铵 、 pyridine-SO3 complex 、 4 Angstroem MS 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 124.58h， 生成 (2R,3aR,6R,7R,7aR)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-6,7-dihydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵中分离出的一种新的兴奋性氨基酸新dyherherbaine A的分离，结构测定和合成。

  摘要：

  [结构：见正文]一种新的兴奋性氨基酸，新dysiherherine A（2），被分离为海洋海绵Dysidea除草剂中水提取物的微量成分。通过光谱方法推导了该结构，并且通过总合成明确地确定了该结构。本发明的合成，包括作为关键步骤的6 / 5-双环核与氨基酸残基的交叉偶联，可用于构建其结构类似物。

  DOI：

  10.1021/ol015798l
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-2,3-dideoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-D-erythro-hex-1-enitol 在 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵中分离出的一种新的兴奋性氨基酸新dyherherbaine A的分离，结构测定和合成。

  摘要：

  [结构：见正文]一种新的兴奋性氨基酸，新dysiherherine A（2），被分离为海洋海绵Dysidea除草剂中水提取物的微量成分。通过光谱方法推导了该结构，并且通过总合成明确地确定了该结构。本发明的合成，包括作为关键步骤的6 / 5-双环核与氨基酸残基的交叉偶联，可用于构建其结构类似物。

  DOI：

  10.1021/ol015798l

文献信息

• Synthesis of octahydropyrano[3,2-b]pyrrole-2-carboxylic acid derivatives from d-mannose
  作者：Jean-Rene Ella-Menye、Xiaoping Nie、Guijun Wang

  DOI：10.1016/j.carres.2008.03.017

  日期：2008.7

  Bicyclic amino acids are useful building blocks in synthesizing biologically active molecules and peptidomimetics. 2-Carboxy-6-hydroxyloctahydroindole (Choi) is a novel bicyclic amino acid found in the marine natural products acruginosins. Many compounds in the aeruginosin family exhibit inhibition activities toward scrine proteases including thrombin and trypsin. The unique Choi structure is the common feature of this family of oligopeptides and this motif is important for their observed biological activities. To better understand the influence of the stereochemistry of the Choi core structure on the inhibition activities, we have previously synthesized ring-oxygenated variants from glucose. The preparation of octahydro-pyrano[3,2-b]pyrrole 2-carboxylic acids from D-mannose is reported here. These novel bicyclic amino acids can be used in the preparation of aeruginosin analogs, as well as conformationally constrained peptidomimetics or other biologically active molecules. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Isolation, Structure Determination, and Synthesis of Neodysiherbaine A, a New Excitatory Amino Acid from a Marine Sponge
  作者：Ryuichi Sakai、Tatsuki Koike、Makoto Sasaki、Keiko Shimamoto、Chie Oiwa、Atsuko Yano、Katsuji Suzuki、Kazuo Tachibana、Hisao Kamiya

  DOI：10.1021/ol015798l

  日期：2001.5.1

  excitatory amino acid, neodysiherbaine A (2), was isolated as a minor constituent of the aqueous extract from the marine sponge Dysidea herbacea. The structure was deduced by spectroscopic methods and established unambiguously by the total synthesis. The present synthesis, including as a key step cross-coupling of the 6/5-bicyclic core with an amino acid residue, is useful in constructing its structural

  [结构：见正文]一种新的兴奋性氨基酸，新dysiherherine A（2），被分离为海洋海绵Dysidea除草剂中水提取物的微量成分。通过光谱方法推导了该结构，并且通过总合成明确地确定了该结构。本发明的合成，包括作为关键步骤的6 / 5-双环核与氨基酸残基的交叉偶联，可用于构建其结构类似物。