(5R)-5-allyl-5-methyldihydrofuran-2-one | 654676-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R)-5-allyl-5-methyldihydrofuran-2-one
• 英文别名: (R)-5-allyl-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one；2(3H)-Furanone, dihydro-5-methyl-5-(2-propenyl)-, (5R)-；(5R)-5-methyl-5-prop-2-enyloxolan-2-one
• CAS: 654676-04-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: HSHSOYVJJCKZDP-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(1S,2R,3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]pent-4-en-2-ol 在 四丙基高钌酸铵 copper(l) iodide 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二苯醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (5R)-5-allyl-5-methyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲基和烯丙基二取代丁内酯的新手性合成：(-)-Ngaione 的正式合成

  摘要：

  以手性三环内酯[(-)-1]的非对映选择性连续亲核加成为关键步骤，建立了在γ位具有甲基和烯丙基取代基的丁内酯[(-)-7]的新手性合成方法。在实践中，通过使用甲基锂和烯丙基溴化镁的组合对三环内酯[(-)-1]进行连续亲核加成，可以非对映选择性地产生相应的二醇(8)。8氧化后，通过逆Diels-Alder反应得到对映纯甲基和烯丙基二取代丁烯内酯(10)。10 的选择性1,4-还原得到相应的丁内酯[(-)-7]，它是(-)-ngaione 合成的关键中间体。

  DOI：

  10.3987/com-03-9908

文献信息

• Enantioselective Construction of α-Quaternary Cyclobutanones by Catalytic Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Corey M. Reeves、Christian Eidamshaus、Jimin Kim、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201301815

  日期：2013.6.24

  No strain, no gain! The first transition metal‐catalyzed enantioselective α‐alkylation of cyclobutanones is reported. This method employs palladium catalysis and an electron‐deficient PHOX‐type ligand to afford all‐carbon α‐quaternary cyclobutanones in good to excellent yields and enantioselectivities (see scheme).

  没有压力，没有收获！报道了第一个过渡金属催化的环丁酮的对映选择性α-烷基化反应。该方法采用钯催化和缺电子 PHOX 型配体，以良好至极好的收率和对映选择性（参见方案）提供全碳 α-季环丁酮。
• New Chiral Synthesis of Methyl and Allyl Disubstituted Butyrolactone: A Formal Synthesis of (-)-Ngaione
  作者：Kohei Inomata、Katsufumi Suzuki、Yasuyuki Endo

  DOI：10.3987/com-03-9908

  日期：——

  A new chiral synthesis of butyrolactone [(-)-7] bearing methyl and allyl substituents at the γ-position has been established via diastereoselective continuous nucleophilic addition to the chiral tricyclic lactone [(-)-1] as the key step. In practice, continuous nucleophilic addition to the tricyclic lactone [(-)-1] by using the combination of methyllithium and allylmagnesium bromide proceeded to yield

  以手性三环内酯[(-)-1]的非对映选择性连续亲核加成为关键步骤，建立了在γ位具有甲基和烯丙基取代基的丁内酯[(-)-7]的新手性合成方法。在实践中，通过使用甲基锂和烯丙基溴化镁的组合对三环内酯[(-)-1]进行连续亲核加成，可以非对映选择性地产生相应的二醇(8)。8氧化后，通过逆Diels-Alder反应得到对映纯甲基和烯丙基二取代丁烯内酯(10)。10 的选择性1,4-还原得到相应的丁内酯[(-)-7]，它是(-)-ngaione 合成的关键中间体。