(1S,3R,7R,9R,13S,15R,19R,20E,22S,23S,26E,28E,30E,32E,34E,37S)-5,5,11,11,17,17,22,39,39-nonamethyl-23-propan-2-yl-4,6,10,12,16,18,24,38,40-nonaoxapentacyclo[35.3.1.13,7.19,13.115,19]tetratetraconta-20,26,28,30,32,34-hexaen-25-one | 676549-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,3R,7R,9R,13S,15R,19R,20E,22S,23S,26E,28E,30E,32E,34E,37S)-5,5,11,11,17,17,22,39,39-nonamethyl-23-propan-2-yl-4,6,10,12,16,18,24,38,40-nonaoxapentacyclo[35.3.1.13,7.19,13.115,19]tetratetraconta-20,26,28,30,32,34-hexaen-25-one
• CAS: 676549-30-7
• 化学式: C₄₇H₇₂O₁₀
• 分子量: 797.083
• InChiKey: RNILUBLESYNEQS-QNXNVSSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,7R,9R,13S,15R,19R,20E,22S,23S,26E,28E,30E,32E,34E,37S)-5,5,11,11,17,17,22,39,39-nonamethyl-23-propan-2-yl-4,6,10,12,16,18,24,38,40-nonaoxapentacyclo[35.3.1.13,7.19,13.115,19]tetratetraconta-20,26,28,30,32,34-hexaen-25-one 在 甲醇 、 Dowex(R)50Wx₂ acidic resin 作用下， 以73%的产率得到RK-397
  参考文献：
  名称：

  多烯-多元醇大环内酯 RK-397 的全合成，具有炔基环氧化物模块的交叉偶联

  摘要：

  天然产物 RK-397 的全合成基于组装聚乙酸酯结构的新合成策略，通过亲核末端炔烃模块与在相反末端带有另一个炔烃的亲电环氧化物的有效交叉偶联。天然产物由四个主要模块构成：碳 3-9 的多烯前体和碳 10-16、17-22 和 23-33 的三个炔烃封端模块。每个模块都是在控制所有立体化学元素的情况下制备的，从炔烃-环氧化物偶联获得的炔醇通过一系列羟基导向的氢化硅烷化、C-Si 键氧化和立体选择性酮还原反应转化为 1,3-二醇来自β-羟基。

  DOI：

  10.1021/ja039618+
• 作为产物：
  描述：

  在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯胂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 (1S,3R,7R,9R,13S,15R,19R,20E,22S,23S,26E,28E,30E,32E,34E,37S)-5,5,11,11,17,17,22,39,39-nonamethyl-23-propan-2-yl-4,6,10,12,16,18,24,38,40-nonaoxapentacyclo[35.3.1.13,7.19,13.115,19]tetratetraconta-20,26,28,30,32,34-hexaen-25-one
  参考文献：
  名称：

  多烯-多元醇大环内酯 RK-397 的全合成，具有炔基环氧化物模块的交叉偶联

  摘要：

  天然产物 RK-397 的全合成基于组装聚乙酸酯结构的新合成策略，通过亲核末端炔烃模块与在相反末端带有另一个炔烃的亲电环氧化物的有效交叉偶联。天然产物由四个主要模块构成：碳 3-9 的多烯前体和碳 10-16、17-22 和 23-33 的三个炔烃封端模块。每个模块都是在控制所有立体化学元素的情况下制备的，从炔烃-环氧化物偶联获得的炔醇通过一系列羟基导向的氢化硅烷化、C-Si 键氧化和立体选择性酮还原反应转化为 1,3-二醇来自β-羟基。

  DOI：

  10.1021/ja039618+