[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-[(S)-[(2R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutyl]-2-methoxy-5-methyloxan-2-yl]-triethylsilyloxymethyl]-5-methyl-3,4-bis(triethylsilyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 329362-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5S,6R)-6-[(S)-[(2R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutyl]-2-methoxy-5-methyloxan-2-yl]-triethylsilyloxymethyl]-5-methyl-3,4-bis(triethylsilyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 329362-62-1
• 化学式: C₆₄H₁₁₈O₁₀Si₅
• 分子量: 1188.06
• InChiKey: YZEGIARIENZESC-FJUHUFIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.06
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5S,6R)-6-[(S)-[(2R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutyl]-2-methoxy-5-methyloxan-2-yl]-triethylsilyloxymethyl]-5-methyl-3,4-bis(triethylsilyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 咪唑 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl-[4-[(2R,3S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(S)-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-(iodomethyl)-3-methyl-4,5-bis(triethylsilyloxy)oxan-2-yl]-triethylsilyloxymethyl]-6-methoxy-3-methyloxan-2-yl]butoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Spongistatins：建筑复杂的天然产物-第二部分：C（29-51）亚基的合成，片段组装以及对（+）-Spongistatin 2的最终修饰。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010105)40:1<196::aid-anie196>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-4-(benzyloxy)-6-((S)-((2R,4S,5R,6R)-6-(4-(benzyloxy)butyl)-4-hydroxy-2-methoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)(hydroxy)methyl)-2-(hydroxymethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸铵 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6R)-6-[(S)-[(2R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutyl]-2-methoxy-5-methyloxan-2-yl]-triethylsilyloxymethyl]-5-methyl-3,4-bis(triethylsilyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Spongistatins：建筑复杂的天然产物-第二部分：C（29-51）亚基的合成，片段组装以及对（+）-Spongistatin 2的最终修饰。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010105)40:1<196::aid-anie196>3.0.co;2-t

文献信息

• Spongipyran synthetic studies. Total synthesis of (+)-spongistatin 2
  作者：Amos B. Smith、Qiyan Lin、Victoria A. Doughty、Linghang Zhuang、Mark D. McBriar、Jeffrey K. Kerns、Armen M. Boldi、Noriaki Murase、William H. Moser、Christopher S. Brook、Clay S. Bennett、Kiyoshi Nakayama、Masao Sobukawa、Robert E. Lee Trout

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.001

  日期：2009.8

  stereogenicity in the CD spiroketal; use of sulfone addition/Julia methylenation sequences to unite the AB and CD fragments and introduce the C(44)–C(51) side chain; and fragment union and final elaboration to (+)-spongistatin 2 (2) exploiting Wittig olefination to unite the advanced ABCD and EF fragments, followed by regioselective Yamaguchi macrolactonization and global deprotection. Correction of the CD spiro

  描述了获得 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )，一种有效的细胞毒性海洋大环内酯的收敛合成策略的演变。合成的亮点包括：开发多组分二噻烷介导的关键结合策略，专门为构建海绵抑素AB和CD螺环系统而设计和实施；应用 Ca II离子控制的酸促进平衡，以设置CD螺旋酮中热力学不太稳定的轴向 - 赤道立体性；使用砜加成/Julia 甲基化序列来结合AB和CD片段并引入 C(44)–C(51) 侧链；利用 Wittig 烯化将先进的ABCD和EF片段结合起来，然后是区域选择性 Yamaguchi 大环内酯化和全局脱保护，从而形成 (+)-海绵抑素 2 ( 2 ) 的片段结合和最终阐述。随后通过在 Ca II离子存在下进行酸平衡以提供 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )来校正CD螺环立体定向性。合成以最长的 41 步线性序列进行。
• Formal total synthesis of altohyrtin C (spongistatin 2). Part 2: Construction of fully elaborated ABCD and EF fragments
  作者：Takeshi Terauchi、Taisaku Tanaka、Taro Terauchi、Masataka Morita、Kyoko Kimijima、Ippei Sato、Wataru Shoji、Yasuhiro Nakamura、Tomoharu Tsukada、Takashi Tsunoda、Gouichirou Hayashi、Naoki Kanoh、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.083

  日期：2003.10

  (AB) crotylstannane with the C15C28 (CD) aldehyde followed by stereochemical arrangements gave the C1C28 (ABCD) fragment of altohyrtin C. The C29C44 (EF) fragment was also prepared. The syntheses of these two fragments, both of which were identical with those prepared by the Smith group, constitute a formal total synthesis of altohyrtin C.

  将C1C14（AB）巴豆基锡烷与C15C28（CD）醛偶联，然后进行立体化学排列，得到altyryrtin C的C1C28（ABCD）片段。还制备了C29C44（EF）片段。这两个片段的合成均与史密斯小组制备的片段完全相同，构成了altohyrtin C的正式全合成。
• The Spongistatins: Architecturally Complex Natural Products-Part Two: Synthesis of the C(29-51) Subunit, Fragment Assembly, and Final Elaboration to (+)-Spongistatin 2
  作者：Amos B. Smith III、Qiyan Lin、Victoria A. Doughty、Linghang Zhuang、Mark D. McBriar、Jeffrey K. Kerns、Christopher S. Brook、Noriaki Murase、Kiyoshi Nakayama

  DOI：10.1002/1521-3773(20010105)40:1<196::aid-anie196>3.0.co;2-t

  日期：2001.1.5