[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(1R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methyl-2-methylidene-1,6-bis(triethylsilyloxy)decyl]-5-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 627537-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(1R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methyl-2-methylidene-1,6-bis(triethylsilyloxy)decyl]-5-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 627537-19-3
• 化学式: C₇₂H₁₁₆O₉Si₄
• 分子量: 1238.05
• InChiKey: YJGBWPQJEMDDQS-VKOPHNDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.65
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(1R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methyl-2-methylidene-1,6-bis(triethylsilyloxy)decyl]-5-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6R)-6-[(S)-[(2R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutyl]-2-methoxy-5-methyloxan-2-yl]-triethylsilyloxymethyl]-5-methyl-3,4-bis(triethylsilyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  altohyrtin C（海绵抑素2）的正式全合成。第2部分：完全精心设计的ABCD和EF片段的构建

  摘要：

  将C1C14（AB）巴豆基锡烷与C15C28（CD）醛偶联，然后进行立体化学排列，得到altyryrtin C的C1C28（ABCD）片段。还制备了C29C44（EF）片段。这两个片段的合成均与史密斯小组制备的片段完全相同，构成了altohyrtin C的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.083
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 [(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(1R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-hydroxy-5-methyl-2-methylidene-1-triethylsilyloxydecyl]-5-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(1R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methyl-2-methylidene-1,6-bis(triethylsilyloxy)decyl]-5-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  altohyrtin C（海绵抑素2）的正式全合成。第2部分：完全精心设计的ABCD和EF片段的构建

  摘要：

  将C1C14（AB）巴豆基锡烷与C15C28（CD）醛偶联，然后进行立体化学排列，得到altyryrtin C的C1C28（ABCD）片段。还制备了C29C44（EF）片段。这两个片段的合成均与史密斯小组制备的片段完全相同，构成了altohyrtin C的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.083

文献信息

• Formal total synthesis of altohyrtin C (spongistatin 2). Part 2: Construction of fully elaborated ABCD and EF fragments
  作者：Takeshi Terauchi、Taisaku Tanaka、Taro Terauchi、Masataka Morita、Kyoko Kimijima、Ippei Sato、Wataru Shoji、Yasuhiro Nakamura、Tomoharu Tsukada、Takashi Tsunoda、Gouichirou Hayashi、Naoki Kanoh、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.083

  日期：2003.10

  (AB) crotylstannane with the C15C28 (CD) aldehyde followed by stereochemical arrangements gave the C1C28 (ABCD) fragment of altohyrtin C. The C29C44 (EF) fragment was also prepared. The syntheses of these two fragments, both of which were identical with those prepared by the Smith group, constitute a formal total synthesis of altohyrtin C.

  将C1C14（AB）巴豆基锡烷与C15C28（CD）醛偶联，然后进行立体化学排列，得到altyryrtin C的C1C28（ABCD）片段。还制备了C29C44（EF）片段。这两个片段的合成均与史密斯小组制备的片段完全相同，构成了altohyrtin C的正式全合成。