(8S,11S,14S)-11-((R)-3-Benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-5-ylmethyl)-14-tert-butoxycarbonylamino-5,17-diisopropoxy-10,13-dioxo-9,12-diaza-tricyclo[14.3.1.1^2,6]henicosa-1(19),2,4,6(21),16(20),17-hexaene-8-carboxylic acid methyl ester | 861099-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (8S,11S,14S)-11-((R)-3-Benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-5-ylmethyl)-14-tert-butoxycarbonylamino-5,17-diisopropoxy-10,13-dioxo-9,12-diaza-tricyclo[14.3.1.1^2,6]henicosa-1(19),2,4,6(21),16(20),17-hexaene-8-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: benzyl (5R)-5-[[(8S,11S,14S)-8-methoxycarbonyl-14-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-10,13-dioxo-5,17-di(propan-2-yloxy)-9,12-diazatricyclo[14.3.1.12,6]henicosa-1(20),2(21),3,5,16,18-hexaen-11-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 861099-92-5
• 化学式: C₄₆H₆₀N₄O₁₁
• 分子量: 845.003
• InChiKey: SCYHKGRVAKLAQR-HQPLKVBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,11S,14S)-11-((R)-3-Benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-5-ylmethyl)-14-tert-butoxycarbonylamino-5,17-diisopropoxy-10,13-dioxo-9,12-diaza-tricyclo[14.3.1.1^2,6]henicosa-1(19),2,4,6(21),16(20),17-hexaene-8-carboxylic acid methyl ester 在 三氯化硼 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以95%的产率得到biphenomycin B dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Suzuki-Miyaura分子内反应至大环化合物，这是联苯霉素B的简明不对称全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经成功完成了Biphenomycin B的简明高效合成，其特征在于关键的微波辅助分子内Suzuki-Miyaura反应可形成15元的间位，间位环戊烯20。

  DOI：

  10.1021/ol050949w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(Benzhydrylidene-amino)-3-(5-iodo-2-isopropoxy-phenyl)-propionic acid tert-butyl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 [3-(1,3-(MeO)2-C₆H₃-)C₆H₄-Cy₂P]2PdCl₂ 盐酸 、 乙酰溴 、 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (8S,11S,14S)-11-((R)-3-Benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-5-ylmethyl)-14-tert-butoxycarbonylamino-5,17-diisopropoxy-10,13-dioxo-9,12-diaza-tricyclo[14.3.1.1^2,6]henicosa-1(19),2,4,6(21),16(20),17-hexaene-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Suzuki-Miyaura分子内反应至大环化合物，这是联苯霉素B的简明不对称全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经成功完成了Biphenomycin B的简明高效合成，其特征在于关键的微波辅助分子内Suzuki-Miyaura反应可形成15元的间位，间位环戊烯20。

  DOI：

  10.1021/ol050949w