Agelasine-E | 92599-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Agelasine-E
• 英文别名: 7-[(2E,6E)-9-[(1R)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]-3,7-dimethylnona-2,6-dienyl]-9-methylpurin-9-ium-6-amine;chloride
• CAS: 92599-01-4
• 化学式: C₂₆H₄₀N₅*Cl
• 分子量: 458.09
• InChiKey: ATVUTBYBIRKDEW-CERLLGAGSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Agelasine-E 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 (R)-3,3-Dimethyl-2-(3-oxo-butyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Agelasine-E和-F，具有9-甲基ade烯单元的新型单环二萜类化合物，对从冲绳海星野星野分离的Na，K-ATPase具有抑制作用

  摘要：

  从橙色的海星野星野星中分离出Agerasine-E和-F，具有9-甲基ade烯单元的新型萜类化合物作为Na，k-ATPase抑制剂，并根据光谱数据和化学转化确定了它们的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80114-8
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-甲基嘌呤 在 Amberlite-Cl 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 Agelasine-E
  参考文献：
  名称：

  月桂碱E及其类似物的合成及其抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  Agelasine E以前是从海洋海绵Agelas nakamurai中分离出来的，它是与具有各种萜类侧链的类似物一起首次合成的。用烯丙基溴处理N6-甲氧基-9-甲基-9H-嘌呤-6-胺，得到所需的7,9-二烷基pur盐以及少量的N6-烷基化异构体。最后，N6-甲氧基被还原性除去。1H-15N HMBC和1H-15N HSQC NMR光谱学提供了有关所研究的嘌呤衍生物中互变异构和电荷离域的其他信息。筛选了杂环产物对结核分枝杆菌的活性，在嘌呤7-位带有相对较长的萜类取代基和N-6处的甲氧基基团的长老苷类似物是有效的细菌生长抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b417471b

文献信息

• Structures of Agelasines, Diterpenes Having a 9-Methyladeninium Chromophore Isolated from the Okinawan Marine Sponge<i>Agelas nakamurai</i>Hoshino
  作者：Houming Wu、Hideshi Nakamura、Jun’ichi Kobayashi、Masaki Kobayashi、Yasushi Ohizumi、Yoshimasa Hirata

  DOI：10.1246/bcsj.59.2495

  日期：1986.8

  Novel diterpenes, agelasine-A, -B, -C, -D, -E, and -F were isolated from the Okinawan marine sponge Agelas nakamurai Hoshino and their structures were established to be monocyclic and bicyclic diterpenes having a 9-methyladeninium unit by spectral analyses and chemical transformations.

  从冲绳海海绵 Agelas nakamurai Hoshino 中分离出新的二萜，agelasine-A、-B、-C、-D、-E 和 -F，它们的结构被确定为具有 9-甲基腺嘌呤单元的单环和双环二萜光谱分析和化学转化。