3-(异丁酰氨基)-1-三氟甲基苯 | 1939-27-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(异丁酰氨基)-1-三氟甲基苯
• 中文别名: 2-甲基-N-[3-(三氟甲基)苯基]丙酰胺；2-甲基-N-(3-三氟甲基苯基)丙酰胺
• 英文名称: 2-methyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propionamide
• 英文别名: 3-trifluoromethylisobutyranilide；2-methyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide；N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)isobutyramide；N-(3-trifluorophenyl)isobutyramide；isobutyric acid-(3-trifluoromethyl-anilide)；3-Isobutyrylamino-1-trifluormethyl-benzol；3-isobutyramidyl-1-trifluoromethylbenzene；Isobuttersaeure-(3-trifluormethyl-anilid)；m-trifluoromethyl isobutyranilide；3'-Trifluoromethylisobutyranilide
• CAS: 1939-27-1
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO
• mdl: MFCD00043455
• 分子量: 231.218
• InChiKey: GETMKVRSDFVVHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  313.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 危险类别码：
  R48/22
• 安全说明：
  S22,S36,S61
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥密封。

制备方法与用途

化学性质：

• 白色结晶，熔点为98-100℃。

用途： 主要用于合成抗雄激素药物氟他胺的中间体。

生产方法： 通过使用3-(三氟甲基)苯胺与异丁酰氯进行酰化反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(异丁酰氨基)-1-三氟甲基苯 在 3-(ethoxycarbonyl)-1-(5-methyl-5-(nitrosooxy)hexyl)pyridin-1-ium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide 作用下， 反应 5.0h， 以69%的产率得到氟他胺
  参考文献：
  名称：

  3-（乙氧羰基）-1-（5-甲基-5-（亚硝基氧基）己基）吡啶-1-鎓阳离子：亚硝酸叔丁酯的绿色替代品，用于在室温下合成含硝基的芳烃和药物

  摘要：

  由于其卓越的性能，特定任务的离子液体在绿色有机合成领域近几年来逐渐受到欢迎。在此，我们首次报道了一种新的特定任务的基于亚硝酸盐的离子液体，例如3-（乙氧基羰基）-1-（5-甲基-5-（亚硝基氧基）己基）吡啶-1-基双（三氟甲烷磺酰基）酰亚胺（TS-N-IL）源自可生物降解的烟酸乙酯，确实是一种高效且生态友好的试剂，用于合成高价值的硝基芳族化合物和药物，包括硝苯腈，托卡酮，尼古丁，氟他胺，尼洛沙胺和硝西epa。离子液体与亚硝酸盐基团的桥接不仅增加了直接C-N键形成反应的收率和速率，而且还使得产物易于分离和副产物的可回收性。非挥发性性质，易于合成，仅化学计量需要和温和性是TS-N-IL额外关注的部分，而与亚硝酸叔丁酯相比，后者是有机合成中广泛使用的出色且高度易燃的试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151529
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲苯 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 作用下， 反应 7.0h， 生成 3-(异丁酰氨基)-1-三氟甲基苯
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for Synthesis of Flutamide on the Bench-Scale

  摘要：

  氟他胺的合成方法简便易行，产量高，经济效益好。首先对三氟甲苯进行硝化，然后在铁粉和异丁烯酸的存在下，在一个锅中对产物进行还原和酰化，生成 3-三氟异丁酰苯胺。最后，通过进一步硝化生成氟酰胺。

  DOI：

  10.3184/174751914x13929219796481

文献信息

• Mild and Efficient Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling of Aliphatic Amides and Aryl Iodides in Water
  作者：Yong-Chua Teo、Bryan Tan

  DOI：10.1055/s-0034-1380724

  日期：——

  convenient protocol for the C–N cross-coupling of aliphatic amides and iodobenzene is demonstrated using a simple and inexpensive Co(C2O4)·2H2O/N,N′-dimethylethylenediamine (DMEDA) catalytic system in water. Good yields of N-arylated products were isolated (up to 85%) and the protocol has been successfully applied to the synthesis of the anticancer drug, flutamide.

  使用简单且廉价的 Co(C2O4)·2H2O/N,N'-二甲基乙二胺 (DMEDA) 催化体系在水中证明了脂肪族酰胺和碘苯的 C-N 交叉偶联的便捷方案。分离出高产率的 N-芳基化产物（高达 85%），该方案已成功应用于抗癌药物氟他胺的合成。
• Reductive Acylation of Nitroarenes to Anilides by Sodium Sulfite in Carboxylic Acids
  作者：Mohammad Ghaffarzadeh、Pegah Akhavan

  DOI：10.1246/cl.140454

  日期：2014.9.5

  A facile and efficient reductive acylation of aromatic nitro compounds to corresponding anilides using a sodium sulfite–carboxylic acid system for the first time has been reported. The sodium sulfi...

  首次报道了使用亚硫酸钠-羧酸体系将芳香族硝基化合物轻松有效地还原酰化为相应的苯胺。硫化钠...
• COMPOUNDS THAT INHIBIT HIF-1 ACTIVITY, THE METHOD FOR PREPARATION THEREOF AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THEM AS AN EFFECTIVE COMPONENT
  申请人：Lee Jung Joon

  公开号：US20090306078A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Disclosed herein are an HIF-1 inhibitor, a method for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient. The HIF-1 inhibitor shows anticancer activity thanks to the inhibition activity against HIF-1, a transcription factor which plays an important role in the growth and metastasis of cancer, but not to general cytotoxicity. Thus, the HIF-inhibitor and a pharmaceutically acceptable salt thereof can be used as a therapeutic for various cancers such as liver cancer; stomach cancer and breast cancer. Also, the compound having inhibition activity against HIF-1 is useful in the treatment of diabetic retinopathy and arthritis, which are aggravated by HIF-1-mediated VEGF expression.

  本文披露了一种HIF-1抑制剂，其制备方法，以及包含其作为活性成分的药物组合物。该HIF-1抑制剂显示抗癌活性，这归功于其对HIF-1的抑制活性，HIF-1是一种在癌症生长和转移中起重要作用的转录因子，但不具有一般细胞毒性。因此，HIF抑制剂及其药用可接受的盐可用作治疗各种癌症，如肝癌、胃癌和乳腺癌的治疗药物。此外，具有对HIF-1抑制活性的化合物在治疗由HIF-1介导的VEGF表达加重的糖尿病视网膜病变和关节炎方面是有用的。
• Heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyridines and pyrrolo[2,3-b]pyrimidines as janus kinase inhibitors
  申请人：Rodgers D. James

  公开号：US20070135461A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention provides heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyridines and heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyrimidines that modulate the activity of Janus kinases and are useful in the treatment of diseases related to activity of Janus kinases including, for example, immune-related diseases, skin disorders, myeloid proliferative disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了杂环取代的吡咯并[2,3-b]吡啶和杂环取代的吡咯并[2,3-b]嘧啶，可以调节雅努斯激酶的活性，并且在治疗与雅努斯激酶活性相关的疾病中具有用处，例如免疫相关疾病、皮肤疾病、髓增生性疾病、癌症和其他疾病。
• 一种药物中间体氟他胺的合成方法
  申请人：徐州诺克非医药科技有限公司

  公开号：CN108003051A

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明公开了一种药物中间体氟他胺的合成方法，正己烷、间三氟甲基苯胺、异丁酸酐、NaOH、间异丁酰胺基三氟甲苯、碳酸氢钠和正硅酸乙酯为主要原料，利用溶胶一凝胶法与锻烧相结合的方法，以SiO2为载体，将全氟磺酸树脂溶液直接分散于多孔的SiO2胶体为骨架上，并严格探究原料之间的配比关系，开发了一种具有一定的晶型、晶粒大小、孔隙结构、比表面积以及高机械强度的异丁酸酐制氟他胺催化剂，其所用原料按以下配比：异丁酸酐、间三氟甲基苯胺的质量之比为2：1；正己烷、NaOH体积比为2：1；浓硫酸、浓硝酸体积比为10：1；氟他胺制备方法具有简单易行，制备周期短等特点，工艺过程所用原料和催化剂效率高，简单便捷，而且易回收、可再生、极环保、应用范围广，对异丁酸酐制氟他胺具有优异的催化效果。

表征谱图