5-methoxy-1,3a-dimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1,3a-dimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
• 英文别名: (3aS,8bS)-7-methoxy-3,8b-dimethyl-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: RUDLAJMUQVGMOT-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-methoxy-1,3a-dimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以44%的产率得到(3AS,8AR)-5-甲氧基-1,3A,8-三甲基-1,2,3,3A,8,8A-六氢吡咯并[2,3-B]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (-)-physostigmine.

  摘要：

  以(S)-(-)-苄基 2，3-环氧丙基醚（5）为手性合成物，首次完成了(-)-physostigmine（1）的对映选择性合成，(-)-physostigmine（1）是从 Physostigma venenosum Balf.中提取的一种强效胆碱酯酶抑制生物碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2641
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙腈 在 palladium on activated charcoal 、 铂 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 氢气 、 copper(II) nitrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 5-methoxy-1,3a-dimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (-)-physostigmine.

  摘要：

  以(S)-(-)-苄基 2，3-环氧丙基醚（5）为手性合成物，首次完成了(-)-physostigmine（1）的对映选择性合成，(-)-physostigmine（1）是从 Physostigma venenosum Balf.中提取的一种强效胆碱酯酶抑制生物碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2641

文献信息

• Application of Vicarious Nucleophilic Substitution to the Total Synthesis of <i>dl</i>-Physostigmine
  作者：Pankaj D. Rege、Francis Johnson

  DOI：10.1021/jo026438u

  日期：2003.8.1

  A concise, highly efficient formal total synthesis of dl-physostigmine is described, using a relatively simple method that should be adaptable to the synthesis of homologous members of this type of alkaloid. The key step in the synthesis is a new vicarious nucleophilic substitution reaction between p-nitroanisole and a C-silylated derivative of N-methylpyrrolidinone. Subsequent conversion of the initial adduct to the tricyclic framework of physostigmine follows a well-established protocol and provides the key intermediate 8 in high yield. The vicarious nucleophilic substitution reaction has also been extended to six-membered lactams, with encouraging results.
• Enantioselective synthesis of (-)-physostigmine.
  作者：Seiichi Takano、Emiko Goto、Michiyasu Hirama、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1248/cpb.30.2641

  日期：——

  The first enantioselective synthesis of (-)-physostigmine (1), a potent cholinesterase-inhibiting alkaloid from Physostigma venenosum Balf., has been accomplished using (S)-(-)-benzyl 2, 3-epoxypropyl ether (5) as a chiral synthon.

  以(S)-(-)-苄基 2，3-环氧丙基醚（5）为手性合成物，首次完成了(-)-physostigmine（1）的对映选择性合成，(-)-physostigmine（1）是从 Physostigma venenosum Balf.中提取的一种强效胆碱酯酶抑制生物碱。