3-(2-amino-5-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-2-pyrrolidone | 102680-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(2-amino-5-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-2-pyrrolidone
• 英文别名: 1,3-dimethyl-3-(2'-amino-5'-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one；3-(2-Amino-5-methoxyphenyl)-1,3-dimethylpyrrolidin-2-one
• CAS: 102680-33-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: IPBMSBUHLKOCPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-amino-5-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-2-pyrrolidone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以60%的产率得到5-methoxy-1,3a-dimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Application of Vicarious Nucleophilic Substitution to the Total Synthesis of dl-Physostigmine

  摘要：

  A concise, highly efficient formal total synthesis of dl-physostigmine is described, using a relatively simple method that should be adaptable to the synthesis of homologous members of this type of alkaloid. The key step in the synthesis is a new vicarious nucleophilic substitution reaction between p-nitroanisole and a C-silylated derivative of N-methylpyrrolidinone. Subsequent conversion of the initial adduct to the tricyclic framework of physostigmine follows a well-established protocol and provides the key intermediate 8 in high yield. The vicarious nucleophilic substitution reaction has also been extended to six-membered lactams, with encouraging results.

  DOI：

  10.1021/jo026438u
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-4-(2-((methoxycarbonyl)amino)-5-methoxyphenyl)-4-methyltetrahydrofuran 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 三氯化铝 、 盐酸甲胺 、 铜 、 sodium cyanoborohydride 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-(2-amino-5-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (.+-.)-physovenine and (.+-.)-physostigmine. An application of tandem electrocyclic-[3,3]sigmatropic reaction of benzocyclobutenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a029

文献信息

• Application of Vicarious Nucleophilic Substitution to the Total Synthesis of <i>dl</i>-Physostigmine
  作者：Pankaj D. Rege、Francis Johnson

  DOI：10.1021/jo026438u

  日期：2003.8.1

  A concise, highly efficient formal total synthesis of dl-physostigmine is described, using a relatively simple method that should be adaptable to the synthesis of homologous members of this type of alkaloid. The key step in the synthesis is a new vicarious nucleophilic substitution reaction between p-nitroanisole and a C-silylated derivative of N-methylpyrrolidinone. Subsequent conversion of the initial adduct to the tricyclic framework of physostigmine follows a well-established protocol and provides the key intermediate 8 in high yield. The vicarious nucleophilic substitution reaction has also been extended to six-membered lactams, with encouraging results.
• Total syntheses of (.+-.)-physovenine and (.+-.)-physostigmine. An application of tandem electrocyclic-[3,3]sigmatropic reaction of benzocyclobutenes
  作者：Kozo Shishido、Eiki Shitara、Hironori Komatsu、Kou Hiroya、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1021/jo00365a029

  日期：1986.7