1,1,1-trifluoro-4-(5-fluoro-2-methylphenyl)-4-methyl-2-(5-morpholin-4-yl-1H-pyrrolo[2,3-c] pyridin-2-ylmethyl) pentan-2-ol | 1027986-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-(5-fluoro-2-methylphenyl)-4-methyl-2-(5-morpholin-4-yl-1H-pyrrolo[2,3-c] pyridin-2-ylmethyl) pentan-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-4-(5-fluoro-2-methylphenyl)-4-methyl-2-[(5-morpholin-4-yl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-2-yl)methyl]pentan-2-ol
• CAS: 1027986-11-3
• 化学式: C₂₅H₂₉F₄N₃O₂
• 分子量: 479.518
• InChiKey: CVNFMOXXWTZVDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-4-甲基-3-戊烯-2-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-4-(5-fluoro-2-methylphenyl)-4-methyl-2-(5-morpholin-4-yl-1H-pyrrolo[2,3-c] pyridin-2-ylmethyl) pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Drug-Like Properties of Nonsteroidal Glucocorticoid Mimetics and Identification of a Clinical Candidate

  摘要：

  A series of nonsteroidal dissociated glucocorticoid receptor agonists was optimized for drug-like properties such as cytochrome P450 inhibition, metabolic stability, aqueous solubility, and hERG ion channel inhibition. This effort culminated in the identification of the clinical candidate compound (R)-39.

  DOI：

  10.1021/ml500387y

文献信息

• Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions and uses thereof
  申请人：Bekkali Younes

  公开号：US20050176706A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Compounds of Formula (IA), (IB), (IC), and (ID) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are as respectively defined herein for Formula (IA), (IB), (IC), and (ID), or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  化合物的公式为（IA），（IB），（IC）和（ID），其中R1，R2，R3，R4，R5和R6分别定义为公式（IA），（IB），（IC）和（ID）中所述，或其互变异构体，前药，溶剂化物或盐; 包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法和治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症，过敏或增生过程为特征的疾病状态或病情的方法。
• US8741897B2
  申请人：——

  公开号：US8741897B2

  公开（公告）日：2014-06-03
• Optimization of Drug-Like Properties of Nonsteroidal Glucocorticoid Mimetics and Identification of a Clinical Candidate
  作者：Christian Harcken、Doris Riether、Pingrong Liu、Hossein Razavi、Usha Patel、Thomas Lee、Todd Bosanac、Yancey Ward、Mark Ralph、Zhidong Chen、Donald Souza、Richard M. Nelson、Alison Kukulka、Tazmeen N. Fadra-Khan、Ljiljana Zuvela-Jelaska、Mita Patel、David S. Thomson、Gerald H. Nabozny

  DOI：10.1021/ml500387y

  日期：2014.12.11

  A series of nonsteroidal dissociated glucocorticoid receptor agonists was optimized for drug-like properties such as cytochrome P450 inhibition, metabolic stability, aqueous solubility, and hERG ion channel inhibition. This effort culminated in the identification of the clinical candidate compound (R)-39.