1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-ol
• 英文别名: 1-(2-methylpropyl)-5H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O
• 分子量: 241.293
• InChiKey: VCNBWNGENQSKKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-ol 以30的产率得到1-(2-甲基丙基)-4-氯-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉
  参考文献：
  名称：

  A process for the preparation of Imiquimod and intermediates thereof

  摘要：

  用于制备伊米喹莫德的新型中间体以及通过这些中间体制备伊米喹莫德的方法。

  公开号：

  EP1529781A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-bromophenyl)-1-isobutyl-1H-imidazole-4-carboxamide 以36的产率得到1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A process for the preparation of Imiquimod and intermediates thereof

  摘要：

  用于制备伊米喹莫德的新型中间体以及通过这些中间体制备伊米喹莫德的方法。

  公开号：

  EP1529781A1

文献信息

• 1H-imidazo[4,5-c]quinolines and their use as bronchodilating agents
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04698348A1

  公开（公告）日：1987-10-06

  1H-imidazo[4,5-c]quinoline which are bronchodilators. Pharmacological methods of using the compounds as bronchodilators, pharmaceutical compositions containing the compounds, and synthetic intermediate for preparing the compounds are also described.

  1H-咪唑并[4,5-c]喹啉是支气管扩张剂。描述了使用这些化合物作为支气管扩张剂的药理学方法，含有这些化合物的药物组合物，以及用于制备这些化合物的合成中间体。
• Preparation of 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines via 1H-imidazo[4, 5-c]quinolin-4-phtalimide intermediates
  申请人：Hajko Janos

  公开号：US20080103310A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  The present invention provides process for the preparation of 4-amino-1H-imidazo[4,5-c]quinolines comprising the step of reacting a 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-phthalimide with an amine selected from the group consisting of: alkylamine, aralkylamine, alkyldiamine, and aralkyldiamine.

  本发明提供一种制备4-氨基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉的方法，包括将1H-咪唑[4,5-c]喹啉-4-邻酰亚胺与以下群组中选择的胺反应的步骤：烷基胺、芳基烷基胺、烷基二胺和芳基烷基二胺。
• Process for preparing Imiquimod
  申请人：Naddaka Vladimir

  公开号：US20070135640A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention provides a process for preparing 4-amino-1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline (Imiquimod) of formula (I). The process comprises heating 4-chloro-1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline of formula (II) with formamide, and optionally with bubbling of gaseous ammonia to afford Imiquimod of formula (I). According to the present invention, by using this process and novel purification methods, essentially as described herein, highly pure Imiquimod is obtained.

  本发明提供了一种制备式为(I)的4-氨基-1-异丁基-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉（伊米曲莫德）的方法。该方法包括将式为(II)的4-氯-1-异丁基-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉与甲酰胺加热，可选地加入氨气使其气化，从而得到式为(I)的伊米曲莫德。根据本发明，通过使用本文所述的该方法和新的纯化方法，可以获得高度纯净的伊米曲莫德。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF IMIQUIMOD AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：COLOMBO Lino

  公开号：US20080161573A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Novel intermediates useful for the preparation of Imiquimod and a process for the preparation of Imiquimod with the intermediates.

  用于制备伊米曲莫德的新型中间体及制备伊米曲莫德的方法。
• PROCÉDÉ INDUSTRIEL DE SYNTHÈSE DE L'IMIQUIMOD À PARTIR DE LA QUINOLÉINE-2,4-DIOL APPLICABLE À SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：PHV Pharma

  公开号：EP3950687A1

  公开（公告）日：2022-02-09

  La présente invention est relative à un nouveau procédé de synthèse de l'imiquimod, ainsi qu'à son utilisation pour des affections cutanées telles que la kératose actinique, le carcinome basocellulaire superficiel, les condylomes acuminés, les dysplasies cervicale et vulvaire.

  本发明涉及一种合成咪喹莫特的新工艺，及其在皮肤病（如光化性角化病、浅表基底细胞癌、尖锐湿疣以及宫颈和外阴发育不良）中的应用。