2,2,2-trichloroethyl (1R,2R,3S,13R,15R,16S)-13-[[(2R)-3-acetylsulfanyl-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoyl]oxymethyl]-15-cyano-3,5-dihydroxy-21-methoxy-6,20-dimethyl-22-prop-2-enoxy-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4(12),5,7(11),18(23),19,21-hexaene-24-carboxylate | 442663-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl (1R,2R,3S,13R,15R,16S)-13-[[(2R)-3-acetylsulfanyl-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoyl]oxymethyl]-15-cyano-3,5-dihydroxy-21-methoxy-6,20-dimethyl-22-prop-2-enoxy-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4(12),5,7(11),18(23),19,21-hexaene-24-carboxylate
• CAS: 442663-39-0
• 化学式: C₄₀H₄₃Cl₃N₄O₁₃S
• 分子量: 926.225
• InChiKey: DDCAKBRXDNGYQG-FDWJISKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (1R,2R,3S,13R,15R,16S)-13-[[(2R)-3-acetylsulfanyl-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoyl]oxymethyl]-15-cyano-3,5-dihydroxy-21-methoxy-6,20-dimethyl-22-prop-2-enoxy-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4(12),5,7(11),18(23),19,21-hexaene-24-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吡啶-4-羰甲醛苯磺酸盐 、 三氟乙酸 、 肼 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 他比特啶
  参考文献：
  名称：

  海鞘素 743 的全合成

  摘要：

  海鞘素 743 的直接合成是从容易获得的 l-谷氨酸作为单一手性来源完成的。我们的新合成具有构建 B 环的简洁和收敛的方法，包括一个序列，涉及重氮盐和烯酰胺之间的立体选择性 Heck 反应、所得烯烃的氧化裂解以及苯酚的分子内邻位取代醛。

  DOI：

  10.1021/ja026216d
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (6S,6aR,7R,13S,14R,16R)-16-(acetoxymethyl)-8-(allyloxy)-14-cyano-5,6-dihydroxy-9-methoxy-4,10-dimethyl-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-12H-7,13-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b][1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline-17-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 WSCD*HCl 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (1R,2R,3S,13R,15R,16S)-13-[[(2R)-3-acetylsulfanyl-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoyl]oxymethyl]-15-cyano-3,5-dihydroxy-21-methoxy-6,20-dimethyl-22-prop-2-enoxy-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4(12),5,7(11),18(23),19,21-hexaene-24-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海鞘素 743 的全合成

  摘要：

  海鞘素 743 的直接合成是从容易获得的 l-谷氨酸作为单一手性来源完成的。我们的新合成具有构建 B 环的简洁和收敛的方法，包括一个序列，涉及重氮盐和烯酰胺之间的立体选择性 Heck 反应、所得烯烃的氧化裂解以及苯酚的分子内邻位取代醛。

  DOI：

  10.1021/ja026216d

文献信息

• Total Synthesis of Ecteinascidin 743
  作者：Atsushi Endo、Arata Yanagisawa、Masanao Abe、Shigemitsu Tohma、Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja026216d

  日期：2002.6.1

  A straightforward synthesis of ecteinascidin 743 was accomplished from readily available l-glutamic acid as a single chiral source. Our novel synthesis features a concise and convergent approach for construction of the B-ring, consisting of a sequence involving a stereoselective Heck reaction between a diazonium salt and an enamide, oxidative cleavage of the resulting alkene, and intramolecular ortho

  海鞘素 743 的直接合成是从容易获得的 l-谷氨酸作为单一手性来源完成的。我们的新合成具有构建 B 环的简洁和收敛的方法，包括一个序列，涉及重氮盐和烯酰胺之间的立体选择性 Heck 反应、所得烯烃的氧化裂解以及苯酚的分子内邻位取代醛。