1-(2-propynyl)-2,3,4,5-dihydro-pyrrolo-2-thione | 35022-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(2-propynyl)-2,3,4,5-dihydro-pyrrolo-2-thione
• 英文别名: 1-Propargyl-2-thioxopyrrolidin；1-prop-2-ynyl-pyrrolidine-2-thione；1-Prop-2-ynylpyrrolidine-2-thione
• CAS: 35022-17-4
• 化学式: C₇H₉NS
• 分子量: 139.221
• InChiKey: OERKHYNOPDYPOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-propynyl)-2,3,4,5-dihydro-pyrrolo-2-thione 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[1-Nitro-meth-(E)-ylidene]-1-prop-2-ynyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-7（1 H）-吲哚嗪酮的新型合成

  摘要：

  烯炔2- [1-（2-丙炔基）四氢-2 H-吡咯-2-亚烷基]乙腈（10）与乙基2- [1-（2-丙炔基）四氢-2 H-吡咯-2的分子内偶联反应-亚基]乙酸酯（11），使用9-BBN，儿茶酚硼烷和碱性硝酸银，得到2,3-二氢-7（1 H）-吲哚并酮，7-氧代-1,2,3,7-四氢-8 -吲哚嗪碳腈（5）和7-氧代1,2,3,7-四氢-8-吲哚嗪羧酸乙酯（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00406-8
• 作为产物：
  描述：

  1-丙炔-2-吡咯烷-2-酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到1-(2-propynyl)-2,3,4,5-dihydro-pyrrolo-2-thione
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-7（1 H）-吲哚嗪酮的新型合成

  摘要：

  烯炔2- [1-（2-丙炔基）四氢-2 H-吡咯-2-亚烷基]乙腈（10）与乙基2- [1-（2-丙炔基）四氢-2 H-吡咯-2的分子内偶联反应-亚基]乙酸酯（11），使用9-BBN，儿茶酚硼烷和碱性硝酸银，得到2,3-二氢-7（1 H）-吲哚并酮，7-氧代-1,2,3,7-四氢-8 -吲哚嗪碳腈（5）和7-氧代1,2,3,7-四氢-8-吲哚嗪羧酸乙酯（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00406-8

文献信息

• A novel synthesis of 2,3-dihydro-7(1H)-indolizinones
  作者：David Gravestock、Ian G Peirson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00406-8

  日期：2000.4

  Intramolecular coupling reactions of enynes 2-[1-(2-propynyl)tetrahydro-2H-pyrrol-2-ylidene]acetonitrile (10) and ethyl 2-[1-(2-propynyl)tetrahydro-2H-pyrrol-2-ylidene]acetate (11), using 9-BBN, catecholborane and alkaline silver nitrate, afforded the 2,3-dihydro-7(1H)-indolizinones, 7-oxo-1,2,3,7-tetrahydro-8-indolizinecarbonitrile (5) and ethyl 7-oxo-1,2,3,7-tetrahydro-8-indolizinecarboxylate (6)

  烯炔2- [1-（2-丙炔基）四氢-2 H-吡咯-2-亚烷基]乙腈（10）与乙基2- [1-（2-丙炔基）四氢-2 H-吡咯-2的分子内偶联反应-亚基]乙酸酯（11），使用9-BBN，儿茶酚硼烷和碱性硝酸银，得到2,3-二氢-7（1 H）-吲哚并酮，7-氧代-1,2,3,7-四氢-8 -吲哚嗪碳腈（5）和7-氧代1,2,3,7-四氢-8-吲哚嗪羧酸乙酯（6）。